Gliceraldehído

Gliceraldehído
Gliceraldehído
Gliceraldehído
Nombre (IUPAC) sistemático
2,3-Dihidroxipropanal
General
Fórmula semidesarrollada C3H6O3
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS [367-47-5 [367-47-5]]
Propiedades físicas
Densidad 1.455 kg/m3; 1.455 g/cm3
Masa molar 90.08 g/mol
Punto de fusión 145 K (-128,15 °C)
Punto de ebullición 140-150 K (-283,15 °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
Gliceraldhído.png

Un gliceraldehído es una aldotriosa cuya fórmula es C3H6O3. Posee dos isómeros ópticos, ya que tiene un carbono asimétrico, representado como C* en la figura 1.

Los monosacáridos (azúcares simples) pueden dividirse en aldehídos polihidroxilados, también llamados aldosas; o bien en cetonas polihidroxiladas, llamadas cetosas. De éstos, los monosacáridos más sencillos son los que cuentan con tres átomos de carbono en su estructura, y se les conoce como triosas. Gliceraldehído es el nombre dado a la aldosa formada por tres átomos de carbono (aldotriosa).

El estereoisómero de la figura 1.1 corresponde al D-gliceraldehído y el estereoisómero de la figura 1.2 corresponde al L-gliceraldehído. Como se puede apreciar, ambos son imágenes especulares el uno del otro, lo que se denomina enantiómeros o enantiomorfos.

La diferencia óptica entre ambos isómeros es que la forma D tiene el grupo hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico a la derecha mientras que la forma L tiene el -OH del carbono asimétrico a la izquierda. Ésta determinación se ha tomado por convenio (IUPAC) y no implica la desviación del plano de la luz hacía la derecha para la forma D ni hacía la izquierda para la forma L.

Es importante porque es el primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis, durante la fase oscura (ciclo de Calvin).

Nombre del enantiómero D-gliceraldehído
(R)-gliceraldehído
(+)-gliceraldehído		 L-gliceraldehído
(S)-gliceraldehído
(−)-gliceraldehído
Proyección de Fischer D-gliceraldehído L-glicealdehido
Fórmula estructural D-gliceraldehído L-gliceraldehído
Modelo molecular D-gliceraldehído L-gliceraldehído

Véase también


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