Es un especial de Halloween, el cual está dividido en tres segmentos:
The Thing and I – Bart descubre que tiene un gemelo malvado, que vive en el ático de su casa.
The Genesis Tub – Luego de intentar probar que las bebidas con azúcar destruyen los dientes, Lisa crea su propio universo en miniatura.
Citizen Kang – Kang y Kodos se hacen pasar por los candidatos presidenciales Bill Clinton y Bob Dole para invadir la Tierra.^[1]  

Cuando Homer acepta un nuevo trabajo en la Corporación Globex la familia Simpson se muda a Ensenada de los Cipreses. Homer disfruta su nuevo trabajo y a su simpático jefe, pero no se da cuenta de que éste es un genio diabólico y que la compañía es sólo un vehículo para la extorsión internacional. El resto de la familia comienza a sufrir problemas en Ensenada de los Cipreses y Homer debe elegir entre esta ciudad y Springfield.
Estrella invitada: Albert Brooks.^[8]  

Cuando Bart es golpeado en la escuela, Homer decide hacer justicia por cuenta propia. Aunque es incapaz de cumplir su objetivo, Moe queda impresionado por su habilidad de resistir los golpes. Moe convence a Homer de convertirse en un boxeador, y éste lo convierte en su representante. Su única estrategia es dejar que los oponentes se noqueen a sí mismos, luego de cansarse de golpear a Homer. El representante Lucius Sweet se entera del crecimiento de Homer como boxeador y quiere que pelee contra Drederick Tatum, el campeón de peso completo.
Estrellas invitadas: Michael Buffer y Paul Winfield.^[9]  

Un hombre llamado Larry ve a su padre, el Sr. Burns, en un tren de Yale a Springfield, por lo que sigue al tren. Cuando llega a la mansión de Burns, le dice que era su hijo perdido. Burns admite que Larry era el resultado de una relación de una noche y lo acepta como hijo. Pronto, sin embargo, Larry prueba que no era muy brillante, por lo que Burns se cansa de él. Larry se hace amigo de Homer, ya que tienen intereses similares. Juntos simulan el secuestro de Larry, para despertar el amor de Burns. Pero cuando Burns se entera de que Homer había secuestrado a su hijo, él y Larry son perseguidos por la policía. Luego, Burns dice que no puede continuar siendo el padre de Larry, por lo que éste se va de Springfield y regresa con su familia.
Estrella invitada: Rodney Dangerfield.^[10]  

Bart destruye una gárgola de una casa y Homer lo obliga a trabajar para la propietaria como pago por su descuido. Pronto descubren que el lugar es una casa de burlesque, y un grupo de ciudadanos indignados enfrentan a Homer, criticándolo por el trabajo de Bart. Marge se une con el grupo en sus intentos de sacar el salón de Springfield. En un encuentro en el ayuntamiento, Marge convence a la gente de la ciudad de demoler la vieja casa, pero cuando la destrucción comienza, Homer canta una canción que hace cambiar a todos de opinión. La demolición se detiene, pero el tractor de Marge accidentalmente sale de control y destruye parte de la casa.^[11]  

El matrimonio de Kirk y Luann Van Houten queda en problemas luego de una cena en la casa de los Simpson, en la cual Luann anuncia que quiere el divorcio. Homer se siente confiado de que eso nunca le sucedería a él, pero Kirk le explica lo rápido que pueden cambiar las cosas. Así, Homer se da cuenta de que siempre había pensado que su matrimonio era seguro, por lo que comienza a sobreproteger a Marge. Decidiendo que su unión estaba terminada, Homer secretamente se divorcia de Marge. Luego, la sorprende pidiéndole casamiento otra vez, y Marge acepta. Kirk intenta hacer lo mismo con Luann, pero ella lo rechaza.^[12]  

Homer encuentra una máquina de autodiscado y comienza un negocio de telemercadeo. Mientras tanto, Nelson es castigado por vandalizar el auto del Superintendente Chalmers y debe ayudar al conserje Willie en el jardín de la escuela. Cuando Lisa ve a Nelson molestando a Willie, se siente atraída por él y decide cambiarlo para convertirlo en una mejor persona. Lisa comienza a salir con él y pronto se besan, pero luego ella descubre que él le había mentido sobre un ataque a la casa de Skinner, por lo a ella deja de gustarle.^[13]  

Un huracán destruye la casa de los Flanders, por lo que deben mudarse al sótano de la iglesia. La gente de Springfield logra reconstruir su casa, pero cuando Ned ve la pésima mano de obra, tiene una crisis nerviosa. Ned se encierra a sí mismo en una institución mental, y pronto un psiquiatra descubre que su pasado le había enseñado a reprimir su ira. El psiquiatra luego le enseña a expresar su furia con Homer como señuelo, y Ned logra curarse.
Estrella invitada: Jon Lovitz.^[14]  

Homer comienza a alucinar luego de comer un chile picante con pimienta en un festival de cocina. En su alucinación, conoce a un coyote místico, el cual le dice que encuentre a su alma gemela. Luego de una pelea con Marge se da cuenta de que ella no es su verdadera alma gemela. Homer abandona la casa y busca a su compañero en un faro. Marge llega a éste y, luego, Homer se da cuenta de que ella era su alma gemela después de todo.
Estrella invitada: Johnny Cash.^[15]  

Homer opta por caminar a su casa una noche desde la taberna de Moe. En su camino ve una extraña criatura con aspecto de extraterrestre. Al día siguiente, la historia de Homer aparece en el periódico local. Los agentes del FBI Mulder y Scully leen la historia y van a Springfield para investigar el caso. Luego de hablar con Homer descubren su poca credibilidad, por lo que se van. Bart y Homer luego van de campamento para grabar a la criatura. Cuando ésta aparece, Lisa revela que es el Sr. Burns, bajo un tratamiento médico del Dr. Riviera.
Estrellas invitadas: Leonard Nimoy, David Duchovny y Gillian Anderson.^[16]  

Marge comienza una nueva franquicia de pretzels luego de haber sido expulsada de su grupo de amigas por ser muy poco arriesgada. Las amigas deciden hacer lo mismo que ella, vendiendo comida árabe. Homer ayuda a Marge con su negocio pidiéndole ayuda a Fat Tony. Pronto, toda la competencia de Marge desaparece misteriosamente. Fat Tony decide pedirle el dinero a Marge, pero ella se niega a dárselo. Luego, el mafioso envía a sus hombres a la casa de los Simpson, en donde se encuentran a la mafia japonesa, enviada por las antiguas amigas de Marge. Luego, se inicia una pelea entre las mafias.
Estrellas invitadas: Jack Lemmon y Joe Mantegna.^[17]  

Para alentar el trabajo de equipo, el Sr. Burns lleva a todos los empleados a un refugio en las montañas para competir. Los obreros se ponen en parejas, y a Homer le toca Burns. El desafío es llegar a una pequeña cabaña en una montaña totalmente nevada, y la pareja que llegase en último lugar sería despedida. Burns y Homer hacen trampa usando una moto de nieve para llegar primeros a la cabaña, pero pronto son cubiertos por una avalancha. Homer y Burns enloquecen y comienzan a pelear. En la pelea golpean un tanque de propano, lo cual se convierte en un cohete y los libera de la avalancha.^[18]  

Marge se estresa por su constante cuidado de los niños, por lo que los Simpson reciben la visita de una niñera inglesa mágica, quien baja del cielo sosteniendo un paraguas. La niñera es una trabajadora milagrosa, quien le enseña a Bart y a Lisa a limpiar y halaga a todos. Sin embargo, los Simpson no logran dejar de vivir de manera desordenada, por lo que el espíritu de la niñera se agota. Ella deja a la familia dándose cuenta de que no les había enseñado nada.^[19]  

Un nuevo personaje, Poochie, es añadido al Show de Itchy & Scratchy en un intento de incrementar los niveles de audiencia. Bart y Lisa convencen a Homer de audicionar para la voz de Poochie. Éste obtiene el papel y hace apariciones públicas como el actor de voz detrás de Itchy & Scratchy. El debut de Poochie no es bien recibido, por lo que los productores deciden matarlo. Homer se niega a cooperar y graba una versión diferente de la escena de la muerte. Luego, queda convencido de haber mantenido a Poochie, pero cuando se emite el episodio, descubre que el personaje había sido eliminado.
Estrella invitada: Alex Rocco.^[20]  

La familia trata de vender una vieja estatuilla en una tienda de artículos y conocen a John, el dueño de la tienda. Los Simpson invitan a John a su casa a ver sus otras cosas, y a Homer le cae muy bien. Marge luego le informa de John es homosexual, por lo que Homer se niega a volver a verlo. Más tarde, Homer nota cambios en el comportamiento de Bart y comienza a temer que John lo hubiera vuelto gay. Tratando de hacer masculino a Bart, van de cacería, y son atacados por unos renos agresivos. Repentinamente, John llega y les salva la vida. Homer le agradece por salvarlos y lo acepta como amigo.
Estrella invitada: John Waters.^[21]  

Sideshow Bob es liberado de prisión y su hermano Cecil lo contrata para supervisar la construcción de una represa. Bart sospecha que Bob tiene algo entre manos, por lo que inspecciona su oficina junto con Lisa. Allí, descubren un maletín lleno de dinero. Bob entra en la habitación y explica que es inocente, pero Bart y Lisa no le creen. Cecil luego se hace ver y los amenaza con un arma. Su plan es hacer volar la represa y escapar con los 15 millones que había obtenido del proyecto. Bob sería culpado naturalmente, permitiéndole a Cecil vengarse porque su hermano le había robado su parte en el programa de Krusty. Cecil, entonces, encierra a Bob, Bart y Lisa, pero ellos logran escapar y detener a Cecil.
Estrellas invitadas: Kelsey Grammer y David Hyde Pierce.^[22]  

Lisa quiere comenzar a trabajar como niñera, pero Marge piensa que es muy joven para trabajar. Flanders necesita urgentemente una niñera y así Lisa obtiene su primer trabajo. Cuando Flanders la recomienda, ella comienza a progresar en su trabajo. Una noche, Lisa es puesta a cargo de Bart y Maggie. Bart se enoja con ella, por lo que decide torturarla toda la noche. Cuando él se niega a ir a dormir, Lisa accidentalmente lo arroja por las escaleras, dislocándole el brazo. Lisa trata de ayudarlo transportándolo en una carretilla y llevándolo con el Dr. Nick, pero Bart cae de la carretilla y rueda colina abajo. La gente del pueblo queda indignada, pero Lisa continúa con su trabajo al día siguiente.^[23]  

En Springfield se prohíbe el alcohol luego de que Bart accidentalmente se emborracha en un desfile por el Día de San Patricio. Rex Banner es elegido para reemplazar al jefe Wiggum como jefe de policía para hacer cumplir las nuevas leyes y detener el contrabando de Fat Tony. Rex tiene éxito, pero pronto Homer comienza a contrabandear alcohol. Finalmente, Homer decide terminar con su negocio y crea un plan para devolverle su trabajo a Wiggum, entregándose y simulando que él lo había atrapado. Homer está a punto de recibir su castigo, siendo catapultado, pero se salva luego de un discurso de Marge. La prohibición es eliminada y la ciudad celebra consumiendo alcohol.
Estrellas invitadas: Joe Mantegna y Dave Thomas.^[24]  

Seymour Skinner y Edna Krabappel conversan en una fiesta y desarrollan un interés romántico el uno por el otro. Intentan mantener su romance en secreto, pero Bart los ve besarse. Al día siguiente, la pareja escucha a Bart diciéndoles a sus compañeros sobre su relación, por lo que deciden silenciarlo cambiando sus expedientes permanentes. Bart se convierte en su principal ayudante, y Seymour lo usa como mensajero, pero el niño se cansa y expone a Skinner y a Krabappel en el armario del conserje, donde estaban besándose apasionadamente. El rumor corre muy rápidamente, por lo que el superintendente Chalmers le da un ultimátum a Skinner: terminar con Edna o ser despedido. Skinner admite que es virgen, por lo que les permiten a él y a Edna regresar a sus trabajos.^[25]  

Bart obtiene una tarjeta de crédito y compra un perro entrenado llamado Laddie. Cuando Bart no puede pagar la cuenta de la tarjeta, el banco va a embargar a Laddie. En lugar de darles al collie, Bart les da a los embargadores a Santa's Little Helper. Sintiéndose culpable, Bart le regala a Laddie a la policía y va a buscar a Santa's Little Helper, y, luego de un tiempo, lo encuentra en la casa de un hombre ciego. Bart trata de secuestrar a su perro, pero el no vidente llama a la policía. Cuando llegan, Laddie, quien es ahora un perro policía, olfatea una bolsa de marihuana y el hombre ciego es arrestado. Bart logra irse con su perro, Santa's Little Helper.^[26]  

El Sr. Burns pierde su fortuna luego de una mala inversión. Luego de fallar en una compra en un supermercado, es llevado al Asilo de Ancianos de Springfield. Disgustado por su nueva forma de vida, decide obtener su fortuna de vuelta. Pronto ve a Lisa recolectando objetos para reciclar, y recuerda el odio que la niña sentía por él. Piensa que la razón por la que había perdido su fortuna era que todos sus colaboradores eran lacayos, por lo que decide cambiar y le pide ayuda a Lisa. Ella hace que Burns comience a reciclar, y pronto el anciano junta suficiente dinero para comprar una planta de reciclaje. En realidad, la planta capturaba a toda la vida marina y la convertía en una pasta. Lisa queda horrorizada, pero Burns recupera su fortuna y compra la Planta Nuclear.
Estrella invitada: Bret Hart.^[27]  

Marge se preocupa por que el Reverendo Lovejoy no ayuda a sus feligreses, por lo que convierte en la nueva consejera de la Iglesia. Cuando Marge comienza a ser popular entre los habitantes de Springfield, Lovejoy se da cuenta de ya nadie lo necesitaba, y que era un "pastor sin rebaño". Mientras tanto, Homer encuentra un viejo producto japonés, "Mr. Chispa", un detergente, con un logo que es muy parecido a él. Cuando llama a la compañía, descubre que Mr Chispa era un compuesto de dos logos de distintas compañías. Marge se ve incapaz de ayudar a Ned Flanders en una crisis, por lo que llama a Lovejoy por ayuda. Lovejoy soluciona la crisis y atrae el interés de los feligreses cuando, en su sermón, relata su heroica historia.
Estrellas invitadas: Denise Kumagal, Karen Maruyama, Sab Shimono y Gedde Watanabe.^[28]  

Frank Grimes, un nuevo empleado en la Planta Nuclear de Springfield, es un hombre trabajador que jamás había tenido suerte en su vida. En el trabajo, conoce a Homer y muy rápidamente comienza a odiarlo por su pobre desempeño y su actitud. Mientras tanto, Bart entra por casualidad en un remate y compra una fábrica abandonada por un dólar, la cual utiliza para jugar con Milhouse. Homer trata de ganar la amistad de Grimes invitándolo a cenar, pero cuando éste ve a la familia y a la casa de Homer, se enfada aún más. Imitando el comportamiento de Homer en el trabajo, se electrocuta en una máquina de alto voltaje.^[29]  

Troy McClure conduce un programa que muestra tres ideas relacionadas con Los Simpson:
Chief Wiggum, P.I. – El jefe Wiggum y Seymour Skinner son detectives en Nueva Orleans.
The Love-Matic Grampa – El alma del Abuelo está contenida en la Máquina del Amor de Moe.
The Simpson Family Smile-Time Variety Hour – Los Simpson conducen un programa ambientado en los 70s, con Lisa siendo reemplazada por una adolescente rubia.
Estrellas invitadas: Tim Conway y Gailard Sartain.^[30]  

Bart entra en la escuela militarizada luego de realizar una gran broma. Luego de ver la escuela, Lisa decide entrar ella también. Lisa es la primer cadete mujer, por lo que pronto es desplazada por sus compañeros. El ser diferente causa que los muchachos la molesten, y Bart se niega a hablarle a su hermana. Más tarde, Bart se disculpa secretamente y ayuda a su hermana en unas pruebas. Cuando Lisa tiene problemas en el examen final, Bart la alienta y ella aprueba.
Estrella invitada: Willem Dafoe.^[31]