Fluoroformo

Fluoroformo
Nombre (IUPAC) sistemático
Trifluorometano
General
Otros nombres	Trifluoruro de metilo, trifluoruro de carbono, Freón 23,[1] Arcton 1,[2] HFC 23,[3] R-23,[4] FE-13,[5] UN 1984[6]
Fórmula semidesarrollada	Estructura en Jmol
Fórmula molecular	CHF3
Identificadores
Número CAS	75-46-7
PubChem	6373
Número RTECS	PB6900000
Propiedades físicas
Estado de agregación	Gaseoso
Apariencia	Gas incoloro
Masa molar	70,01 g/mol
Punto de fusión	117,95 K (-155,2 °C)
Punto de ebullición	191,05 K (-82,1 °C)
Temperatura crítica	299 K ( °C)
Viscosidad	14.4 μPa.s (0.0144 cP)
Propiedades químicas
Acidez (pKa)	25-28
Solubilidad en agua	1 g/L. Soluble en disolventes orgánicos.
Momento dipolar	1.649 D
Compuestos relacionados
Trihalometanos
Termoquímica
Calor específico	0.176 cal/g
Peligrosidad
NFPA 704	0 2 0
Número RTECS	PB6900000
Riesgos
Inhalación	Efectos anestésicos, aturdimiento, mareos, confusión, falta de coordinación, somnolencia o pérdida del conocimiento, latidos irregulares del corazón con una sensación extraña en el pecho, corazón desbocado, aprensión, sensación de desmayo, mareo o debilidad. Los vapores más pesados que el aire pueden producir asfixia al reducir el oxígeno disponible para respirar.
Piel	Quemaduras por frío y congelación.
Ojos	Quemaduras por frío y congelación.
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El fluoroformo es el compuesto químico con la fórmula CHF₃. Es uno de los "haloformos", una clase de compuestos con la fórmula CHX₃ (X = halógeno). El fluoroformo es utilizado en diversas aplicaciones y es producido como un subproducto de la manufactura de Teflón. Es generado también biológicamente en pequeñas cantidades aparentemente mediante la descarboxilación de ácido trifluoroacético.^[7]

Propiedades físicas adicionales

Síntesis

El fluoroformo fue obtenido primeramente por Maurice Meslans en la violenta reacción de yodoformo con fluoruro de plata seco en 1894.^[8] La reacción fue mejorada por Otto Ruff mediante la sustitución de fluoruro de plata por una mezcla de fluoruro de mercurio y fluoruro de calcio.^[9] La reacción de intercambio trabaja con yodoformo y bromoformo, y el intercambio de los primeros dos átomos de halógeno por flúor es vigorosa. Cambiando a un proceso de dos etapas, formando primero un bromodifluoro metano en la reacción de trifluoruro de antimonio con bromoformo y finalizando la reacción confluoruro de mercuri, el primer método de síntesis eficiente fue encontrado por Henne.^[9]

Aplicaciones

Aplicaciones industriales

El CHF₃ es utilizado en la industria de semiconductores en grabado con plasma de óxido de silicio y nitruro de silicio. Conocido como R-23 o HFC-23, es también un útil refrigerante, a veces considerado como un reemplazo para el clorotrifluorometano (cfc-13) y es un subproducto de su fabricación.

Cuando es usado como supresor de fuego, el fluoroformo lleva el nombre comercial de DuPont, FE-13. El CHF₃ es recomendado para esta aplicación debido a su baja toxicidad, su baja reactividad, y su alta densidad. El HFC-23 ha sido usado en el pasado como un reemplazo para el Halon 1301 (cfc-13b1) (bromotrifluorometano) en sistemas de supresión de fuego como un agente de supresión del fuego gaseoso por inundación total.

Química orgánica

El CHF₃ es un reactivo para generar fuentes de "CF₃^-" por desprotonación. La molécula es débilmente ácida con una pK_a = 25–28. Es un precursor de CF₃Si(CH₃)₃^[10]

Gas de invernadero

El fluoroformo es un potente gas de invernadero. La secretaría del Mecanismo de Desarrollo Limpio (Clean Development Mechanism) estima que una tonelada de HFC-23 en la atmósfera tiene el mismo efecto que 11 700 toneladas de dióxido de carbono. Un trabajo más reciente (IPCC, 2007) sugiere que esta equivalencia, también conocida como 100-yr global warming potential (potencial de calentamiento global para 100 años), es ligeramente mayor a 14 800 para HFC-23.^[11] El tiempo de vida atmosférico es de 270 años.^[11]

De acuerdo al reporte climático IPCC del 2007, el HFC-23 fue el más abundante HFC (HidroFluoroCarbono) en la atmósfera global hasta alrededor de 2001, que es cuando la concentración global media de HFC-134a (1,1,1,2-tetrafluoroetano), que es el químico ahora utilizado extensivamente en aire acondicionado de automóviles, sobrepasó los del HFC-23. Las emisiones globales de HFC-23 han predominado en el pasado por la inadvertida producción y liberación durante la manufactura del refrigerante HCFC-22 (clorodifluorometano).

Los datos reportados a las bases de datos sobre emisiones de gases de invernadero de la Convención Marco de las Naciones Unidas sobre el Cambio Climático (UNFCCC por sus siglas en inglés)^[12] indican una disminución substancial en las emisiones de HFC-23 en países desarrollados o Anexo 1 desde los años 1990s a los años 2000s (bases de datos UNFCCC sobre emisiones de gases de invernadero). Los proyectos UNFCCC Clean Development Mechanism han provisto financiamiento y han facilitado la destrucción de HFC-23 como subproducto de una porción de HCFC-22 producido en países en desarrollo o no-Anexo 1 desde 2003. Los países en desarrollos se han vuelto los mayores productores de HCFC-22 en años recientes de acuerdo a datos compilados por la Ozone Secretariat of the World Meteorological Organization (Secretaría de Ozono de la Organización Meteorológica Mundial).^[13] Las emisiones de todos los HFCs están incluidos en el Protocolo de Kyoto de las Naciones Unidas en la UNFCCC. Para mitigar su impacto, el CHF₃ puede ser destruido con tecnologías de arco eléctrico de plasma o por incineración a alta temperatura.

Referencias

Bibliografía

• McBee E. T. (1947). «Fluorine Chemistry». Industrial & Engineering Chemistry 39 (3):  pp. 236–237. doi:10.1021/ie50447a002. 
• Oram D. E., Sturges W. T., Penkett S. A., McCulloch A., Fraser P. J. (1998). «Growth of fluoroform (CHF₃, HFC-23) in the background atmosphere». Geophysical Research Letters 25 (1):  pp. 236–237. doi:10.1029/97GL03483. http://www.agu.org/pubs/crossref/1998.../97GL03483.shtml. 
• McCulloch A. (2003). «Fluorocarbons in the global environment: a review of the important interactions with atmospheric chemistry and physics». Journal of Fluorine Chemistry 123 (1):  pp. 21–29. doi:10.1016/S0022-1139(03)00105-2. 

Enlaces externos

• International Chemical Safety Card 0577 (en inglés) Consultado el 18/07/2011.
• MSDS at Oxford University (en inglés) Consultado el 18/07/2011.
• MSDS at mathesontrigas.com (en inglés) Consultado el 18/07/2011.
• Coupling of fluoroform with aldehydes using an electrogenerated base