Bencilpenicilina

Bencilpenicilina

Bencilpenicilina

Bencilpenicilina chemical structure
Bencilpenicilina

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Nombre (IUPAC) sistemático
(2S,5R,6R)-​3,3-​dimethyl-​7-​oxo-​6-​[(2-​phenylacetyl)amino]

-​4-​thia-​1-​azabicyclo[3.2.0]heptane-​2-​carboxylic acid

Identificadores
Número CAS  ?
Código ATC J01CE01
PubChem 5904
ChEBI 18208
Datos químicos
Fórmula C16H18N2O4S 
Peso mol. 334.4 g/mol
Sinónimos Penicilina G
Farmacocinética
Biodisponibilidad 100%
Metabolismo  ?
Vida media 42 min.
Excreción Renal.
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

B

Estado legal




Vías adm. Intravenosa e Intramuscular

La bencilpenicilina, comúnmente conocida como penicilina G benzatina, es un antibiótico betalactámico, de la familia de las penicilinas, considerado el referente del grupo.

Contenido

Farmacocinética

Vías de administración (formas de uso)

Por lo general se administra por vía parenteral (intravenosa, intratecal o intramuscular).

Absorción

Se inactiva por los jugos gástricos, lo que hace inefectivo su uso oral.

Distribución

La distribución es más elevada en pulmón, riñón, músculo, hueso y placenta. En presencia de inflamación, los niveles de penicilina G en abscesos pericárdicos, pleurales, peritoneales o sinoviales son suficientes para inhibir las bacterias susceptibles. La difusión a ojo, cerebro, próstata o líquido cefalorraquídeo es baja.[1]

Metabolismo y metabolitos

Hepático.

Excreción

Fundamentalmente renal, por excreción tubular inhibida por el probenecid. Una pequeña parte por metabolismo hepático o bilis.

Farmacodinámica

Mecanismo de acción

La bencilpenicilina presenta un mecanismo de acción bactericida en fase de división, por inhibición de la síntesis de los mucopéptidos de la membrana de la bacteria. Las bencilpenicilinas inhiben el paso final de la unión de peptidogligano mediante su unión a transpeptidasas, proteínas fijadoras de penicilinas, que se encuentran en la superficie interior de la cubierta celular bacteriana, inactivándolas. Otros mecanismos implicados: lisis bacteriana a causa de la inactivación de inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas.

Es sensible a la betalactamasa producida por algunas cepas bacterianas.

Efectos

In vitro, inhibe el crecimiento de Neisseria gonorrhoeae, Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis, Clostridia, Actinomyces species, Spirillum minus, Streptobacillus moniliformis, Listeria monocytogenes y Leptospira. El Treponema pallidum es especialmente sensible a este antibiótico.

Interacciones

Fármacos que interaccionan con la bencilpenicilina.[2]
Fármaco. Resultados de la interacción.
Antibióticos bacteriostáticos Disminuye el efecto de la penicilina G.
Probenecid Aumenta los niveles en plasma, disminuye la distribución tisular y disminuye la excreción renal de la penicilina G
Pruebas de laboratorio Puede dar falsas glucosurias y proteinurias.

Uso clínico

Las ventajas de la penicilina G son su bajo costo, administración fácil, excelente penetración a los tejidos e índice terapéutico favorable. En contraste, las desventajas son su degradación por el ácido gástrico, su destrucción por las betalactamasas bacterianas, y su asociación con el desarrollo de reacción adversa en cerca del 10% de los pacientes. Es también utilizado en veterinaria.

Indicaciones

Procesos infecciosos producidos por gérmenes sensibles a la penicilina, tales como:[3]

  • Infecciones del aparato respiratorio.
  • Infecciones del aparato urinario.
  • Infecciones otorrinolaringológicas y odontológicas.
  • Infecciones ginecológicas.
  • Infecciones digestivas.
  • Infecciones dermatológicas y venéreas.
  • Infecciones vasculares centrales y periféricas.
  • Profilaxis infecciosa, en relación con intervenciones quirúrgicas.

Las indicaciones específicas de la penicilina G incluyen:[4]

Efectos adversos

Para la valoración de las reacciones adversas (RAM) se tendrán en cuenta los criterios de la CIOSM.

Reacciones adversas a la penicilina G.[5]
Sistema implicado. Grupo CIOSM. Tipo de reacción.
Sistémica. Rara.
Digestivo. Infrecuente. Náuseas, vómitos.
Rara. Colitis pseudomembranosa.
Piel y mucosas. Infrecuente.

Contraindicaciones

  • Antecedentes de sensibilización alérgica a la penicilina.
  • Embarazo: Categoría B.
  • Precaución en madres lactantes.

Presentaciones

Viales para uso intramuscular o intravenoso. Entre los excipientes y conservantes habituales nos podemos encontrar:

  • Monohidrato de dextrosa,
  • Citrato sódico,
  • Ácido hidroclorídrico,
  • Hidróxido sódico, y
  • Agua destilada.

Anécdotas

La penicilina G procaína contiene un componente que puede establecer un resultado analítico de control del dopaje como positivo.

Véase también

Referencias

  1. Martindale. The Extra Pharmacopoeia. 28ª ed. Ed.: The Pharmaceutical Press. 1982 pg xxxs {ISBN 0-85369-160-6} ISSN 02635364
  2. Véase Guía de Prescripción Terapéutica. Información de medicamentos autorizados en España. (Revisado el 29 de septiembre de 2008)
  3. Agencia española de medicamentos y productos sanitarios. Información de fichas técnicas autorizadas. Enlace consultado el 14 de octubre de 2008.
  4. Rossi S, Australian Medicines Handbook. Adelaide. (2006) ISBN 0-9757919-2-3.
  5. Véase Ficha técnica en Pub Chem Compound (NCBI) Enlace consultado el 29 de septiembre de 2008
Obtenido de "Bencilpenicilina"

Wikimedia foundation. 2010.

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