Fórmula de la estructura molecular de la anandamida

Anandamida o araquidonoiletanolamida o ( abreviadamente) AEA, compuesto químico orgánico que forma parte de una misma clase de mediadores lipídicos de acción prevalentemente holócrina y parácrina colectivamente conocidos como endocanabinoides. La AEA es un neurotransmisor que imita los efectos de los compuestos psicoactivos presentes en la cannabis llamados canabinoides.

Este compuesto, cuyo nombre deriva, por la sensación que produce, de la palabra sánscrita "ananda" ( beatitud interior ) y la palabra usada en química amida, fue aislado y descubierto por el químico checo Lumir Ondřej Hanuš y el farmacéutico estadounidense William Anthony Devane en el laboratorio de Raphael Mechoulam en la Universidad de Jerusalén en 1992.

La fórmula química de la anandamida es: C₂₂H₃₇NO₂.

La masa molecular es 347,53 g/mol

El número CAS: 94421–68–8

Eficacia

Los efectos de la anandamida pueden desarrollarse en el sistema nervioso central (SNC) o en partes del sistema nervioso periférico en diversas regiones del cuerpo. Tales diferentes efectos son sin embargo mediados primeramente por los receptores de cannabinoides del tipo CB1 en el sistema nervioso central y los receptores del tipo CB2 en el sistema nervioso periférico.

Los receptores de cannabinoides forman parte de una amplia y conocida familia de receptores de la pareja de receptores de proteína G ( o – con su sigla en inglés–:GPCRs), los cuales en el caso de la anandamida poseen un patrón distintivo en la membrana celular; el sistema del receptor CB1 es uno de los más numerosos acoples de la proteína G en todo el sistema nervioso.

Los estudios de la conducta humana demuestran que la anandamida desenvuelve una actividad importante en la concreción de la memoria y en sensaciones tales como la del hambre, los patrones de sueño y el alivio del dolor ( lo cual está implicando al circuito de recompensa ).

Los estudios parecen demostrar claramente un rol importante de la anandamida para la implantación del embrión humano, durante sus primeros estadios en forma de blastocito, en el útero. Por consiguiente, al tener una actividad substitutiva o suplantadora otros cannabinoides tales como el Δ2 THC pueden interferir negativamente en la fertilidad durante las primeras etapas de la preñez humana.
Es más: se considera que la anandamida es un ligando para los receptores de vanilloinoides los cuales están implicados en la transducción de las señales agudas del dolor (especialmente el inflamatorio) activando el receptor la lipoproteína kinasa (- dependiente).

Fuentes naturales de anandamida

Las actualmente conocidas (diciembre de 2006) se encuentran en el cacao, en especial en la cocoa ( cacao fermentado ), en el chocolate, en los erizos de mar, y en diversas preparaciones de huevas desecadas de peces, por ejemplo la bottarga del Mezzogiorno ( realizada principalmente a partir del Mugil cephalus), el batarej egipcio, el pourtage de la Occitania provenzal o el kiramisu japonés. Así como con el consumo de ácidos grasos esenciales. Aunque se mantienen controversias respecto a las dosis eficaces para el cuerpo humano.

Síntesis endógena

El cuerpo humano sintetiza anandamida a partir de la N–araquidonoil fosfatiletanolamina la cual, por su parte, se produce por la síntesis del ácido araquidónico a partir del fosfolípido fosfatidilcolina (PC) el cual es una amina libre del fosfatiletanolamina (PE). La anandamina endógena se mantiene en altos pero breves niveles debido a la acción de la enzima FAAH ( sigla en inglés de : "Fatty acid amide hydrolose"), la cual interrumpe las disminuciones de nivel de ácido araquídico y de la etanolamina (o aminoetanol).

Véase también:

• Cannabinoides
• Tetrahidrocannabinol

Literatura

• Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946-1949 (1992)
• Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)