- Ácido cloroacético
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Ácido cloroacético
Nombre (IUPAC) sistemático Chloroacetic acid General Fórmula semidesarrollada ClCH2CO2H Fórmula molecular C2H3ClO2 Identificadores Número CAS 79-11-8 Propiedades físicas Estado de agregación sólido Apariencia Cristales incoloros o blancos Densidad 1580 kg/m3; 1,58 g/cm3 Masa molar 94.50 g/mol Punto de fusión 336 K (62,85 °C) Punto de ebullición 456 K (182,85 °C) Propiedades químicas Acidez (pKa) 2.82 Solubilidad en agua soluble Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasÁcido cloroacético es el compuesto químico con la fórmula ClCH2CO2H. Este ácido carboxílico es un útil "bloque de construcción" en síntesis orgánica. Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, es un potencialmente peligroso agente de alquilación.
Contenido
Producción
Ácido cloroacético es sintetizado por cloraçión de ácido acético en la presencia de fósforo rojo, azufre, o yodo como catalizador:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
También se forma por la hidrólisis de tricloroetileno usando ácido sulfúrico como catalizador.
También es obtenido por la cloración del ácido acético a 85 °C bajo presión de 6 bar con adición de cantidades catalíticas de anhídrido acético o cloruro de acilo.
Aplicaciones
El ácido cloroacético es la materia prima para la carboximetilcelulosa, así como para agentes pesticidas, colorantes y fármacos. El ácido cloroacético es usado directamente en el tratamiento de verrugas (con el nombre comercial de Acetocaustin).
Es ilustrativo de su utilidad en química orgánica la O-alquilación de salicilaldeídos con ácido cloroacético, seguida por la decarboxilación del éter resultante, produciéndose benzofurano.[1]
Es utilizado en modificaciones del sílece, para aplicación en reacciones de epoxidación de olefinas y álcoholes insaturados.[2] [3]
Referencias
- ↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
- ↑ Lucas B. F. R. Cunha* (IC), Jocilene D. Torres (PG) y Alejandro G. S. Prado (PQ) - Síntesis y Caracterización del Sílece Modificado con Ácido Cloroacético - Instituto de Química, Universidad de Brasilia, C.P. 4478, 70904-970 Brasilia, DF, Brasil.
- ↑ Clark, J. H. Acc. Chem. Res. 2001, 35, 791
Enlaces externos
- Ficha de Datos de Seguridad de assets.chemportals.merck.de
- «Monochloroacetic Acid». Dow Chemical. (en inglés)
- «Monochloroacetic Acid». IPCS Inchem. (en inglés)
Categorías:- Ácidos carboxílicos
- Organoclorados
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