Oxalato (química)

La estructura del anión oxalato.

Modelo en 3D del oxalato.

Los oxalatos son sales o ésteres del ácido oxálico. Las sales tienen en común el anión C₂O₄²⁻, también escrito como (COO)₂²⁻, los ésteres tienen en común el esquema estructural R-O₂CCO₂R'.

Propiedades

Se trata de sustacias habitualmente incoloras, reductoras y tóxicas; son tóxicas debido a que en presencia de iones de calcio forman el oxalato de calcio, CaC₂O₄, una sal muy poco soluble. De esta manera, por una parte se elimina el calcio como elemento esencial del organismo, y por otra parte si cristaliza formando un cálculo puede obstaculizar los conductos renales.

Las piedras renales también suelen ser formadas (al menos en parte) por oxalato cálcico. A los pacientes afectados de riñón se les recomienda uan dieta pobre en oxalato (poco té, pocas espinacas o ruibarbo).

Frente a cationes polivalentes, el ion oxalato suele actuar como ligando quelatante.

Su acumulación en ciertos órganos provoca la oxalosis.

Síntesis

Los oxalatos se forman por neutralización del ácido oxálico con la base correspondiente o por intercambio del catión. Así se puede obtener el oxalato potásico a partir del ácido oxálico y del hidróxido potásico:

HO₂CCO₂H + 2 KOH -> KO₂CCO₂K + 2 H₂O

Los ésteres del ácido oxálico pueden obtenerse con las reacciones clásicas de esterificación a partir del ácido o del cloruro de oxalíl.

Usos

El oxalato potásico se encuentra en las formulaciones de algunos quitamanchas. Actúa complejando el hierro que puede estar presente.

El oxalato de hierro(III) (K₃[Fe(O₂CCO₂)₃ es una sustancia fotosensible. Expuesto a la luz, el hierro se reduce a hierro(II) y una parte del oxalato se oxida a dióxido de carbono (CO₂). Los iones de hierro(II) reaccionan con hexacianoferato de hierro(II) (K₃[Fe(CN)₆) para dar un precipitado de azúl prusiano. Esta reacción fue utilizada en el pasado para hacer fotocopias. Actualmente ha sido sustituida por la xerotipía.

En la química analítica clásica se utiliza la reacción del oxalato con los iones de calcio para la determinación de estos.

Referencias

Enlaces externos

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• Oxalato.com - Información sobre el oxalato