Ácido oxálico

Ácido oxálico
Ácido oxálico
Estructura del ácido oxálico

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Nombre (IUPAC) sistemático
ácido etanodioico
General
Fórmula semidesarrollada HOOC-COOH
Fórmula molecular C2H2O4
Identificadores
Número CAS 144-62-7
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia cristales blancos
Densidad 1900 kg/m3; 1,9 g/cm3
Masa molar 90,03 g/mol
Punto de fusión 374,65 K (101,5 °C)
Punto de ebullición 638,15 K (365 °C)
Punto de descomposición 462,65 K ( °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 1,19
Solubilidad en agua 9.5 g/100 mL (15 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 462,15 K (189,15 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Riesgos
Inhalación Puede producir irritación severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio.
Piel Riesgo de irritación severa y posibles quemaduras. Puede ser absorbido a través de la piel.
Ojos Irritante ocular. Puede producir efectos corrosivos.
LD50 375 mg/kg (en ratas, vía oral)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4. Este ácido bicarboxílico es mejor descrito mediante la fórmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.

Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces mas potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexión en la química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.


Contenido

Propiedades

Es el diácido orgánico más simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza facilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101,5 °C. Es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.

Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.

Pruebas analíticas clásicas

Formación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reacciona con permanganato (MnO4-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato o CO2:

5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 6 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O

Nomenclatura

Los sales y ésteres de este ácido se denominan oxalatos. El oxalato actúa como ligando quelante, uniéndose a un átomo central a través de dos átomos de oxígeno.

Síntesis

El ácido oxálico se obtiene hoy en día por calentamiento de formiato sódico (NaO2CH) a 360 °C bajo liberación de hidrógeno, precipitación del ácido en forma de oxalato cálcico con leche de cal y finalmente liberación del ácido con ácido sulfúrico.

Aplicaciones y usos

  • En apicultura este ácido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica, es objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectífera que la abeja pecorea.
  • En la Construcción y Aseo del Hogar, para pulir pisos de mármol y similares y limpiar baños, sanitarios y lavamanos.
  • En la Curtiembre para blanqueo y protección de cueros curtidos contra la putrefacción por procesos realizados con Taninos y Cromo.
  • En el Lavado de Ropa, para remover hierro y otros metales que manchan la ropa y para neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria Textil, también como auxiliar en baños de teñido y en pastas de estampación. Se usa también como catalizador en las resinas aplicadas a las telas de “planchado permanente”
  • En la Industria Metalmecánica, como componente en baños de limpieza, decapado y fosfatizado de metales, para remover los óxidos y depositar películas que proveen protección y lubricación. (En anodización del aluminio, forma películas puras, resistentes a la corrosión y a la abrasión, de colores atractivos)


Referencias externas


Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • ácido oxálico — Miembro de una familia de ácidos dibásicos que se encuentran en muchas plantas comunes, por ejemplo alforfón, acedera y ruibarbo. Es un reactivo importante y se emplea como decolorante y desecante. Venenoso si se ingiere, el ácido oxálico se usa… …   Diccionario médico

  • Ácido oxálico — Nombre derivado del griego oxalis = trébol por su presenecia natural en esta planta donde fue descubierto por Wiegleb en 1776. Luego se encontró en una amplia gama de vegetales incluido algunas alimenticias como el ruibarbo o las espinacas …   Enciclopedia Universal

  • ácido — ácido, da (Del lat. acĭdus). 1. adj. Que tiene sabor como de agraz o de vinagre. 2. Que tiene las características o propiedades de un ácido. 3. Áspero, desabrido. 4. coloq. jerg. Hond. Dicho de una persona: Experta o que tiene muchos… …   Diccionario de la lengua española

  • oxálico — oxálico, ca adjetivo 1. Área: química [Ácido] que es sólido, de color blanco, soluble en agua, y muy difundido en la naturaleza en forma de sales: El ácido oxálico se encuentra en pequeñas cantidades en la orina de los animales …   Diccionario Salamanca de la Lengua Española

  • Ácido isociánico — Ácido isociánico …   Wikipedia Español

  • Ácido múcico — Nombre químico Ácido (2S,3R,4S,5R) 2,3,4,5 tetrahidroxihexanodioico Fórmula química …   Wikipedia Español

  • oxálico — oxálico, ca (Del lat. oxālis, acedera). adj. Quím. Perteneciente o relativo a las acederas o productos derivados. ☛ V. ácido oxálico …   Diccionario de la lengua española

  • Ácido — ► adjetivo 1 Que es agrio, de sabor como el del vinagre o el limón: ■ acompañó el plato con una ácida salsa fría. SINÓNIMO acerbo acedo 2 Que tiene alguna propiedad del ácido. 3 Que es áspero, insulso, desabrido. SINÓNIMO soso ► sustantivo… …   Enciclopedia Universal

  • oxálico — ► adjetivo 1 QUÍMICA Se refiere a un ácido obtenido de forma industrial, usado en tintorería, como aditivo alimenticio y para fabricar tinta. SINÓNIMO [etanodioico] 2 QUÍMICA Se aplica al ácido orgánico que da a la planta de la acedera, como… …   Enciclopedia Universal

  • Ácido carboxílico — Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se… …   Wikipedia Español

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