- Oxano
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Tetrahidropirano
Nombre (IUPAC) sistemático Oxano General Otros nombres THP Fórmula semidesarrollada C5H10O Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 142-68-7 Propiedades físicas Densidad 0.880 kg/m3; 0,00088 g/cm3 Masa molar 86.13 g/mol Punto de fusión 318 K (44,85 °C) Punto de ebullición 361 K (87,85 °C) Propiedades químicas Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl tetrahidropirano, u oxano, es el compuesto orgánico que consiste de un anillo saturado de seis miembros, conteniendo cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno.
El sistema del anillo de tetrahidropirano es el núcleo de los azúcares de piranosa.
Contenido
Preparación
Un procedimiento clásico para la síntesis orgánica del tetrahidropirano es por hidrogenación con níquel Raney del dihidropirano.[1]
Reacciones
En síntesis orgánica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es usado como un grupo protector para los alcoholes.[2] [3] La reacción del alcohol con el dihidropirano forma un éter de tetrahidropiranilo, protegiendo al alcohol de una diversidad de reacciones. Posteriormente, el alcohol puede ser fácilmente regenerado por hidrólisis ácida con formación de 5-hidroxipentanal.
Véase también
- Tetrahidrofurano (THF)
- Pirano
Referencias
- ↑ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
- ↑ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
- ↑ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.
Categorías:- Éteres
- Compuestos heterocíclicos
- Grupos protectores
- Solventes
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