- Pentaeritritol
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Pentaeritritol
PentaeritritolNombre (IUPAC) sistemático 2,2-Bis(hidroximetil)1,3-propanodiol General Otros nombres Hercules P 6, monopentaeritritol, tetrametilolmetano, THME, PETP, pentaeritrita, Pentek, Hercules Aqualon improved technical PE-200 Fórmula semidesarrollada C(CH2OH)4 Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 115-77-5 Propiedades físicas Estado de agregación sólido Apariencia sólido blanco Densidad n/d Masa molar 136,15 g/mol Punto de fusión 533,7 K (260,55 °C) Punto de ebullición 549 K (275,85 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua 5,6 g/100 mL a 15 °C Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl pentaeritritol es el compuesto orgánico con fórmula C(CH2OH)4. Este poliol blanco, cristalino, es un bloque de construcción versátil para la preparación de muchos compuestos polifuncionalizados, como el explosivo PETN y el triacrilato de pentaeritritol.[1] Los derivados de pentaeritritol son componentes de resinas alkyd, barnices, PVC, ésteres del aceite de pino, y antioxidantes de olefinas.
Los ésteres de pentaeritritol libres de halógenos también son una alternativa ambientalmente amigable a los aceites de transformador, siendo tanto biodegradable como no peligroso en agua. Reemplazan ventajosamente a los policloruros de bifenilo (PCB), e incluso a los hidrocarburos fluorados basados en silicona, como fluido dieléctrico en transformadores. Su baja volatilidad y alto punto de inflamabilidad le dan una excelente resistencia a la ignición en caso de falla eléctrica mayor y ruptura del transformador.
Síntesis
Puede ser preparado por condensación del acetaldehído y el formaldehído en un medio básico.[2] El proceso ocurre por reacción aldólica sucesiva, seguida por una reacción de Cannizzaro. Las impurezas incluyen al dipentaeritritol y el tripentaeritritol.[3]
- 2CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2C(CH2OH)4 + ↑ S. F. Marrian (1948). «The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives» Chemical Reviews. Vol. 43. n.º 1. pp. 149–202. DOI 10.1021/cr60134a004.
- ↑ H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
- ↑ M. S. Peters, J. A. Quinn (1955). «Pentaerythritol Production Yields» Industrial & Engineering Chemistry. Vol. 47. n.º 9. pp. 1710–1713. DOI 10.1021/ie50549a016.
Categoría: Alcoholes - 2CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2C(CH2OH)4 + ↑ S. F. Marrian (1948). «The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives» Chemical Reviews. Vol. 43. n.º 1. pp. 149–202. DOI 10.1021/cr60134a004.
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