1-propanamina

1-propanamina
1-propanamina
Propylamine.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1-propanamina
General
Otros nombres n-propilamina
Fórmula molecular C3H9N
Identificadores
Número CAS 107-10-8
PubChem 7852
Número RTECS UH9100000
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro
Densidad 719 kg/m3; 0,719 g/cm3
Masa molar 59.11 g/mol
Punto de fusión -83+273,15 K (-83 °C)
Punto de ebullición 48+273,15 K (48 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 10.53[1]
Solubilidad en agua Miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad -37+273 K (-37 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
3
0
 
Temperatura de autoignición 318+273 K (318 °C)
Número RTECS UH9100000
Riesgos
Ingestión Sensación de quemazón en la boca, garganta y tracto digestivo. Dolor de cabeza, nauseas, debilidad.[2]
Inhalación Sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.[2]
Piel Enrojecimiento, dolor, ampollas.[2]
Ojos Enrojecimiento, dolor, visión borrosa.[2]
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

La 1-propanamina o n-propilamina es una amina primaria con fórmula molecular C3H9N.

Contenido

Síntesis

Sintesis propanamina.png
1) A partir de propanamida o propanonitrilo

La reducción de propanamida o propanonitrilo con HLi e editar] 2) A partir de butilamida

Artículo principal: Transposición de Hofmann

Como producto de la reacción de la butanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-propanamina y dióxido de carbono.[3]

3) A partir de propanal
Artículo principal: Aminación reductiva de aldehídos y cetonas

El propanal al reaccionar con el amoníaco produce 1-propilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-propanamina.[3]

4) A partir de halogenuros de n-propilo
Artículo principal: Síntesis de Gabriel

La 1-propanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-propilo (P.Ej.: 1-cloropropano o 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.[3]

Síntesis de gabriel (propanamina).png

Referencias

  1. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  2. a b c d n-propilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
  3. a b c d McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0. 

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