- Compuesto de organosodio
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Reacción entre ciclopentadieno e hidruro de sodio (NaH), usando tetrahidrofurano (THF) como disolvente, con formación de un compuesto de organosodio, el ciclopentadienuro de sodio
Un compuesto de organosodio es un compuesto organometálico que contiene un enlace químico covalente carbono-sodio.[1] [2] Las aplicaciones de los compuestos de organosodio en química son limitadas, en parte debido a la competencia de los compuestos de organolitio, metal situado en el mismo grupo de elementos (grupo 1) de la tabla periódica. Sin embargo, existen varios compuestos importantes.
Los enlaces organometálicos entre átomos de carbono y metales del grupo 1 se caracterizan por su alta polaridad y la elevada nucleofilicidad del carbono que podemos observar si comparamos la electronegatividad del carbono (2,55) con las de litio (0,98), sodio (0,93), potasio (0,82), o rubidio (0,82).
Contenido
Formación y ejemplos
Estructura cristalina del ciclopentadienuro de sodio.El compuesto de organosodio de mayor importancia es el ciclopentadienuro de sodio que se prepara con sodio metálico y ciclopentadieno:
- 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
El sodio también puede reaccionar con hidrocarburos en la reducción de un electrón. El sodio tratado con naftaleno forma disoluciones de naftalenuros.
- C10H8 + Na → Na+[C10H8]-•
En el trabajo original, el compuesto de alquilsodio se forma a partir de un compuesto de dialquilmercurio como por ejemplo el dietilmercurio en la reacción de Schorigin o reacción de Shorygin:[3] [4]
- (C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na
Reacciones químicas
Los metales alcalinos superiores pueden metalar incluso a hidrocarburos sin activar y son conocidos por autometalarse.
- 2 NaC2H5 → C2H5Na2 + C2H6
Otro reacción secundaria es la beta-eliminación, con formación de un doble enlace:
- NaC2H5 → NaH + C2H4
Estos compuestos tienen tendencia a formar carbaniones y pueden ser reducidos por estabilización de resonancia, por ejemplo en compuestos del tipo Ph3CM, donde Ph es el grupo fenilo y M es el átomo de sodio o de otro metal univalente.
En la reacción de Wanklyn (1858),[5] [6] el sodio reemplaza al magnesio en una reacción tipo Grignard con dióxido de carbono:
- C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na
Metales alcalinos superiores
En los compuestos organometálicos de los metales alcalinos superiores (compuestos de organopotasio, organorubidio y organocesio) también aparece un átomo de metal alcalino unido a un átomo de carbono. Son aún más reactivos que los compuestos de organosodio y poseen una utilidad limitada. Un reactivo notable es la base de Schlosser, una mezcla de n-butillitio y propeno para formar un compuesto de alilpotasio (KCH2-CH=CH2).
El cis-2-buteno y el trans-2-buteno se equilibran al entrar en contacto con metales alcalinos. Mientras que esta reacción de isomerización es rápida con litio y sodio, es más lenta con los metales alcalinos superiores. Los metales alcalinos superiores también favorecen la conformación estéricamente más congestionada.[7]
Referencias
- ↑ Synthesis of Organometallic Compounds: A Practical Guide Sanshiro Komiya Ed. 1997
- ↑ C. Elschenbroich, A. Salzer Organometallics : A Concise Introduction (2nd Ed) (1992) from Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
- ↑ P. Schorigin, Ber. 40, 3111 (1907)
- ↑ P. Schorigin, Ber. 41, 2711, 27l7, 2723 (1908)
- ↑ J. A. Wanklyn, Ann. 107, 125 (1858)
- ↑ The Merck index of chemicals and drugs: an encyclopedia for chemists, Paul G. Stecher
- ↑ Manfred Schlosser (1988). «Superbases for organic synthesis». Pure and Appl. Chem. 60 (11): pp. 1627–1634. doi:.
Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos
CH He CLi CBe CB CC CN CO CF Ne CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Uub Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo ↓ La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm CYb Lu Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa Química orgánica básica. Muchos usos en Química. Investigación académica,
pero no un amplio uso.Enlace desconocido /
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