- Hidruro de sodio
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Hidruro de sodio
Nombre (IUPAC) sistemático Hidruro de sodio General Fórmula semidesarrollada NaH Fórmula molecular NaH Identificadores Número CAS 7646-69-7 Número RTECS OJ6300000 Propiedades físicas Estado de agregación sólido Apariencia incoloro a gris Densidad 1396 kg/m3; 1,396 g/cm3 Masa molar 23.99771 g/mol Punto de fusión 1072 K (-272,078 °C) Estructura cristalina Estructura cúbica centrada en las caras (CCC) (tipo NaCl) Índice de refracción 1,470 Propiedades químicas Solubilidad en agua Reacciona con agua Compuestos relacionados Otros cationes hidruro de litio
hidruro de potasio
hidruro de rubidio
hidruro de cesioOtros aniones borohidruro de litio
hidruro de aluminio y litioPeligrosidad NFPA 704 
130WFrases R R-12; R-14 Frases S S-5; S-8 Número RTECS OJ6300000 Riesgos Más información ICSC 0813[1] [2] Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl hidruro de sodio es un compuesto químico que tiene por fórmula NaH. Es usado como una base fuerte en las síntesis orgánicas. El NaH es representativo de los hidruros salinos compuesto de iones Na+ (catión) e H− (anión), a diferencia de otros hidruros de mayor peso molecular como el borano, metano, amoniaco y el agua. Es un material ionizable, insoluble en solventes orgánicos, pero soluble en sodio fundido. Por su insolubilidad, todas las reacciones del NaH tienen lugar en la superficie del sólido.
Contenido
Propiedades y estructura
El NaH se produce en una reacción directa de hidrógeno y sodio líquido.[3] El NaH en estado puro es incoloro, aunque las muestras comerciales generalmente son de color grisáceo. El NaH es aproximadamente 40% más denso que el Na (0.968 g/cm³).
Como el LiH, el KH, el RbH, y el CsH, el hidruro de sodio adopta la estructura cristalina del NaCl. De esta manera cada ion Na+ está rodeado por seis núcleos de H− en una geometría octaédrica. El radio iónico del H− (146 pm en el NaH) y F− (133 pm) son comparables con las distancias Na−H y Na−F.[4]
Aplicaciones en las síntesis orgánicas
Como una base fuerte
El NaH es una substancia básica de aplicación amplia en química orgánica.[5] Es capaz de desprotonizar una serie de ácidos débiles (ácidos de Brønsted) para dar los derivados de sodio correspondientes. Los substratos típicos contienen ligaduras O-H, N-H, S-H, incluyendo los alcoholes, fenoles, aminas, amidas y tioles.
Típicamente el NaH se utiliza para desprotonizar ácidos carboxílicos como el 1,3-dicarboxil y compuestos análogos, como algunos ésteres (p. ejem. los maleatos). Los derivados de sodio resultantes pueden ser alquilados. El NaH es usado para favorecer la condensación en reacciones con grupos carbonilo por medio de la condensación de Dieckmann, la condensación de Stobbe, así como las de Darzens y la de Claisen. También se utiliza en la desprotonización de sales de sulfonio y en el sulfóxido de dimetilo y en la preparación indirecta de cetonas y epóxidos, entre otras aplicaciones.
Como agente reductor
El NaH reduce ciertos compuestos como el trifluoruro de boro, reaccionando para dar el diborano y fluoruro de sodio:[3]
- 6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF
Las ligaduras Si-Si y S-S (disilanos y disulfuros) también son reducidas por la acción del NaH.
Como agente secante
Debido a su rección vigorosa e irreversible con agua, el NaH puede ser usado como agente desecante para algunos solventes orgánicos, aunque hay otros secantes que son mucho más usados como el hidruro de calcio.
Como almacenador de hidrógeno
El uso del hidruro de sodio ha sido propuesto como agente almacenador de hidrógeno en las celdas de combustible para los vehículos. El hidruro se guarda en pellets de plástico que son trituradas en presencia de agua para liberar el hidrógeno.[6]
Consideraciones prácticas
El NaH se vende como una mezcla al 60% (p/p) de hidruro de sodio y aceite mineral. Esta mezcla es más fácil de manejar (por razones de seguridad) que el NaH puro. El material se puede obtener puro lavando la solución con pentano teniendo cuidado de evitar la combustión que sucede al contacto del NaH con el aire. De aquí que las reacciones que involucran al hidruro de sodio requieren de atmósfera inerte (nitrogeno o argón).
Seguridad
El NaH es inflamable al contacto con el aire y con el agua desprendiendo hidrógeno igualmente inflamable. La hidrólisis del NaH produce hidóxido de sodio (NaOH).[7]
Referencias
- ↑ Sigma-Aldrich website
- ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (2nd ed.), Oxford: Butterworth-Heinemann, p. 65, ISBN 0-7506-3365-4. Pág=65
- ↑ a b Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ Wells, A.F. (1984). Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press
- ↑ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289.
- ↑ «Analysis of the Sodium Hydride-based Hydrogen Storage System being developed by PowerBall Technologies, LLC». US Department of Energy, Office of Power Technologies (October 1999). Consultado el 30 de marzo de 2011.
- ↑ MSDS 60% NaH in mineral oil
- Este artículo fue creado a partir de la traducción del artículo Sodium hydride de la Wikipedia en inglés, bajo licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0 y GFDL.
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