- Ácido adípico
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Ácido adípico
Nombre (IUPAC) sistemático ácido hexanodioico General Otros nombres butano-1,4-ácido dicarboxílico Fórmula semidesarrollada (CH2)4(CO2H)2 Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 124-04-9 Propiedades físicas Apariencia cristal blanco Densidad 0.00136 kg/m3; 1,36E-6 g/cm3 Masa molar 146,14 g mol−1 g/mol Punto de fusión 425 K (151,85 °C) Punto de ebullición 610 K (336,85 °C) Propiedades químicas Acidez (pKa) 4.42, 5.42 Solubilidad en agua bastante soluble[1] Compuestos relacionados ácidos dicarboxílicos ácido glutárico
ácido pimélicocompuestos ácido hexanoico Peligrosidad Punto de inflamabilidad 469 K (196 °C) NFPA 704 
120Temperatura de autoignición 693 K (420 °C) Frases R R: R36 Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido dicarboxílico: Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco cristalino son producidos anualmente, principalmente como un precursor de la producción del nylon. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza.[2]
Contenido
Preparación
Históricamente, el ácido adípico era preparado de diferentes formas usando oxidación. Actualmente este ácido es producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona llamada "aceite KA", que proviene de la abreviación "ketone-alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceite KA es oxidado con ácido nítrico para procesar el ácido adípico. Al comienzo de la reacción el ciclohexanol es convertido en cetona, liberando óxido nitroso:
- HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O
Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna nitroso, determinando la etapa para la escisión del enlace C-C:
- HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
- OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Entre los productos derivados del método se incluyen a los ácidos glutáricos y succínicos.
Procesos relacionados comienzan a partir de ciclohexanol, el cual es obtenido de la hidrogenación del fenol.
Métodos alternativos de producción
Muchos métodos se han desarrollado por la carbonilación de butadieno. Por ejemplo, hidrocarboxilación procede de la siguiente forma:
- CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Usos
La mayor parte de los 2.5 billones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6. Otra de las más relevantes aplicaciones involucran también polímeros, con lo cual el monómero utilizado en la producción de poliuretano y sus ésteres son plastificadores, especialmente en los PVC.
La mayor parte de los 2.500 millones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6En comidas
Las cantidades pequeñas pero significativas de ácido adípico se utilizan como ingrediente en las comidas como un aromatizante, aunque también ayuda de gelificación. Excelente en alimentos.
Seguridad
El ácido adípico, al igual que la mayoría de ácidos carboxílicos, es un leve irritante para la piel. Mientras que es levemente tóxico, con una DL50 de 3600 mg/kg por ingestión oral, para las ratas.[2]
Referencias
- ↑ A. N. Gaivoronskii and V. A. Granzhan (2005). «Solubility of Adipic Acid in Organic Solvents and Water». Russian Journal of Applied Chemistry 78 (3): pp. 404-408. doi:.
- ↑ a b M. T. Musser, "Adipic Acid" in Ullmann's Encylopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 269 10.1002/14356007.a01 269
Apéndice
- Número E E355.
- Citaciones del U.S. FDA - GRAS (21 CFR 184.1009), Aditivo indirecto (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390 , 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630 , 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600)
- Citaciones de la Unión Europea - Decision 1999/217/EC - Sustancia saborizante; Directiva 95/2/EC, Annex IV - Aditivo alimentario permitido; 2002/72/EC, Annex A - Monómero autorizado para plasticos de contacto con comida.
Enlaces externos
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