Fenoximetilpenicilina

Fenoximetilpenicilina

Fenoximetilpenicilina

Fenoximetilpenicilina chemical structure
Fenoximetilpenicilina

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Nombre (IUPAC) sistemático
(2S,5R,6R)-​3,3-​dimethyl-​7-​oxo-​6-​[[2-​(phenoxy)acetyl]amino] -​4-​thia-​1-​azabicyclo[3.2.0]heptane-​2-​carboxylic acid
Identificadores
Número CAS  ?
Código ATC J01CE02
PubChem 6869
ChEBI  ?
Datos químicos
Fórmula C16H18N2O5S 
Peso mol. 350.39 g/mol
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)

COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C

Sinónimos Penicilina V
Farmacocinética
Biodisponibilidad 25%
Unión proteica 80%
Metabolismo  ?
Vida media  ?
Excreción Renal.
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

B

Estado legal




Vías adm. Oral.

Antibiótico betalactámico del grupo de las penicilinas, también conocida como penicilina V.

Contenido

Farmacocinética

Vías de administración (formas de uso)

Oral.

Absorción

No es inactivada por el jugo gástrico, alcanzándose en poco tiempo concentraciones adecuadas de penicilina en tejidos y plasma sanguíneo, aunque su disponibilidad es de alrededor del 25%. La absorción no está influida por las comidas.[1]

Distribución.

Se une a proteínas plasmáticas en un 80% y alcanza niveles elevados en riñones, piel, intestinos e hígado, y niveles bajos en otros tejidos y líquido cefalorraquídeo.[2]

Metabolismo y metabolitos

Hepático.

Excreción

Renal, por excreción tubular inhibida por el probenecid. Disminuida en niños pequeños y en la insuficiencia renal.

Farmacodinámica

Mecanismo de acción

Bactericida en fase de división, por inhibición de la síntesis de los mucopéptidos de la membrana de la bacteria. Las penicilinas inhiben el paso final de la unión de peptidoglicano mediante su unión a transpeptidasas, proteínas fijadoras de penicilinas, que se encuentran en la superficie interior de la cubierta celular bacteriana, inactivándolas. Otros mecanismos implicados: lisis bacteriana a causa de la inactivación de inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas.

Sensible a la betalactamasa producida por algunas cepas bacterianas.

Interacciones

Fármacos que interaccionan con la fenoximetilpenicilina.[3]
Fármaco. Resultados de la interacción.
Antibióticos bacteriostáticos Disminuye el efecto de la penicilina V.
Probenecid Aumenta los niveles en plasma, disminuye la distribución tisular y disminuye la excreción renal de la penicilina V.
Neomicina. Disminuye la absorción de la penicilina V.
Pruebas de laboratorio Puede dar falsas glucosurias y proteinurias.

Uso clínico

Indicaciones

  • Infecciones por estreptococos, de los tipos A, C, G, H, L y M.
  • Infecciones por neumococos.
  • Infecciones por estafilococos sensibles a la penicilina.
  • Infecciones por fusoespiroquetas.
  • Prevención de las reagudizaciones de la fiebre reumática.[3]
  • La penicilina V es la primera opción en el tratamiento de infecciones odontológicas.

Efectos adversos

Para la valoración de las reacciones adversas (RAM) se tendrán en cuenta los criterios de la CIOSM.

Reacciones adversas a la penicilina V.[2]
Sistema implicado. Grupo CIOSM. Tipo de reacción.
Sistémica. Rara.
Digestivo. Infrecuente. Náuseas, vómitos y diarrea.
Rara. Colitis pseudomembranosa.
Piel y mucosas. Infrecuente. Eritema, dermatitis, angioedema.

Contraindicaciones

  • Antecedentes de sensibilización alérgica a la penicilina.
  • Embarazo: Categoría B.
  • Precaución en madres lactantes.

Presentaciones

Suele utilizarse la penicilina V potásica para el uso oral en forma de solución. Entre los excipientes y conservantes habituales podemos encontrar:

  • Acacia.
  • Ácido cítrico.
  • DL-mentol.
  • Saborizantes naturales y artificiales.
  • Benzoato sódico.
  • Citrato sódico.
  • Sacarina sódica.
  • Sucrosa.
  • Timol.

Véase también

Referencias.

  1. Martindale. The Extra Pharmacopoeia. 28ª ed. Ed.: The Pharmaceutical Press. 1982 pg. XXXs {ISBN 0-85369-160-6} ISSN 02635364
  2. a b Véase Ficha técnica en Pub Chem Compound (NCBI) Enlace consultado el 29 de septiembre de 2008
  3. a b Véase Guía de Prescripción Terapéutica. Información de medicamentos autorizados en España. (Revisado el 29 de septiembre de 2008.)
Obtenido de "Fenoximetilpenicilina"

Wikimedia foundation. 2010.

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