Fenoxibenzamina

Fenoxibenzamina

Fenoxibenzamina

Fenoxibenzamina chemical structure
Fenoxibenzamina

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Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-N-benzil-N-(2-cloroetil)-1- fenoxi-propan-2-amina
Identificadores
Número CAS 59-96-1
Código ATC C04AX02
PubChem 4768
DrugBank APRD00651
ChEBI  ?
Datos químicos
Fórmula C18H12NClO 
Peso mol. 303.826 gr/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad  ?
Metabolismo  ?
Vida media 24 horas
Excreción  ?
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

C(Estados Unidos)

Estado legal



Rx-solo

Vías adm. Oral

La fenoxibenzamina es un medicamento con propiedades anti-adrenérgicos mayormente selectivo por el receptor α1,[1] cuyo principal uso clínico es en el manejo de la vasoconstricción producida en pacientes con feocromocitoma y, por lo tanto, mejora las cifras de tensión arterial en estos pacientes.[2] Fue la primera droga usada en el tratamiento de la hipertrofia benigna de próstata,[3] aunque su uso en esos trastornos es limitado por razón de sus efectos secundarios desfavorables.

Farmacología

La fenoxibenzamina es usada como un antihipertensivo debido a su eficacia en la reducción de la vasoconstricción causada por la adrenalina y noradrenalina. La fenoxibenzamina forma un enlace covalente permanente con el receptor adrenérgico. Basado en el conocimiento actual de las estructuras de estos receptores, se ha sugerido una acción a nivel de la cisteína que se encuentra en la posición 3,36 de la hélice transmembrana 3, formando en vez, un enlace estable.[4] Por lo tanto, permanece permamentemente unido a su receptor, previniendo que la adrenalina o la noradrenalina se unan a sus receptores. Ello causa vasodilatación de los vasos sanguíneos por su efecto sobre los receptores adrenérgicos de las paredes de los vasos, conllevando a una baja en las cifras tensionales.

No se conocen bien las propiedades farmacocinéticas de la fenoxibenzamina, aunque se sabe que se absorbe después de su administración oral y tiene una biodisponibilidad baja. Los efectos secundarios más frecuentes incluyen hipotensión postural, taquicardia, fatiga y náuseas.

Referencias

  1. Katzung, Bertram G. (2007). «9», Basic & Clinical Pharmacology, 9 edición, McGraw-Hill, pp. 203. ISBN 0071451536.
  2. [MedlinePlus] (enero de 2003). «Fenoxibenzamina» (en español). Enciclopedia médica en español. Consultado el 9 de junio, 2008. «La fenoxibenzamina se usa para tratar los episodios de hipertensión y de transpiración relacionada con el feocromocitoma
  3. Caine M, Perlberg S, Meretyk S (1978). «A placebo-controlled double-blind study of the effect of phenoxybenzamine in benign prostatic obstruction» British journal of urologyVol. 50n.º 7pp5514PMID 88984.
  4. Frang H, Cockcroft V, Karskela T, Scheinin M, Marjamäki A (2001). «Phenoxybenzamine binding reveals the helical orientation of the third transmembrane domain of adrenergic receptors» J. Biol. Chem.Vol. 276n.º 33pp3127984DOI 10.1074/jbc.M104167200PMID 11395517.

Bibliografía

  • Day, M.D. (1979). Autonomic Pharmacology Experimental and Clinical Aspects. Churchill Livingstone.
  • Bullock, S. Galbraith, A. Hunt, B. Manias, E. and Richards, A. (1999). Fundamentals of Pharmacology. Pearson Education Limited publishing as Prentice Hall.
Obtenido de "Fenoxibenzamina"

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