1-butanamina

1-butanamina
1-Butanamina
N-Butylamine.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
1-butanamina
General
Otros nombres n-butilamina
Fórmula molecular C4H11N
Identificadores
Número CAS 109-73-9
PubChem 8007
Número RTECS EO2975000
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro
Densidad 740 kg/m3; 0,74 g/cm3
Masa molar 73.41 g/mol
Punto de fusión -50+273,15 K (-50 °C)
Punto de ebullición 77,8+273,15 K (77,8 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 10.59[1]
Solubilidad en agua miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad -12+273 K (-12 °C)
Temperatura de autoignición 312+273 K (312 °C)
Frases R R11 R20/21/22 R35
Frases S S1/2 S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45
Número RTECS EO2975000
Riesgos
Ingestión Tos, vértigo, nauseas, pérdida del conocimiento, vómitos.[2]
Inhalación Sensación de quemazón, tos, vértigo, pérdida del conocimiento.[2]
Piel Enrojecimiento, aspereza, quemaduras cutáneas, sensación de quemazón, ampollas.[2]
Ojos Dolor, quemaduras, pérdida de visión.[2]
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

La 1-butanamina o n-butilamina es una amina primaria con fórmula molecular C4H11N.

Contenido

Síntesis

Sintesis butanamina.png
1) A partir de butanamida o butanonitrilo

La reducción de butanamida o butanonitrilo con HLi e editar] 2) A partir de pentilamida

Artículo principal: Transposición de Hofmann

Como producto de la reacción de la pentanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-butanamina y dióxido de carbono.[3]

3) A partir de butanal
Artículo principal: Aminación reductiva de aldehídos y cetonas

El butanal al reaccionar con el amoníaco produce 1-butilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-butanamina.[3]

4) A partir de halogenuros de n-propilo
Artículo principal: Síntesis de Gabriel

La 1-butanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-butilo (P.Ej.: 1-clorobutano o 1-bromobutano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.[3]

Síntesis de gabriel (butanamina).png

Referencias

  1. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  2. a b c d n-butilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
  3. a b c d McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0. 

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