Etinilestradiol

Etinilestradiol

Etinilestradiol

Etinilestradiol chemical structure
Etinilestradiol

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Nombre (IUPAC) sistemático
17-etinil-13-metil-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17- decahidro-6H-ciclopenta[a] fenantrene3,17-diol
Identificadores
Número CAS 57-63-6
Código ATC G03CA01
PubChem 5991
DrugBank APRD00691
ChEBI  ?
Datos químicos
Fórmula C20H24O2 
Peso mol. 296,403 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad  ?
Unión proteica 97%
Metabolismo Hepático
Vida media 36±13 horas
Excreción Renal
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

?

Estado legal



Prescripción Únicamente

Vías adm. Oral, subdérmica

El etinilestradiol es un estrógeno derivado del estradiol, activo por vía oral indicado en fórmulas que producen la píldora anticonceptiva. El etinilestradiol fue el primer análogo del estrógeno sintetizado en Berlín en 1938, y es uno de los medicamentos más usados en el mundo.[1] [2] [3] [4] [5]

Contenido

Farmacología

El estradiol se absorbe bien por vía oral, pero es rapidamente inactivado por el hígado. La sustitución del carbono 17 con un grupo etino le otorga al estrógeno gran resistencia a la degradación del hígado, por lo que le abrió el paso al desarrollo de anticonceptivos orales.

El etinilestradiol se absorbe en el intestino delgado y alcanza un pico en el plasma sanguíneo unas 2 horas después. Luego pasa por un extenso metabolismo en el hígado asociado a la enzima citocromo P450 CYP3A4. Los metabolitos del etinilestradiol se excretan por la bilis en las heces y por la orina como conjugados de glucuronida y sulfatos. Debido al efecto de la circulación enterohepática, se observa un segundo pico de concentración sanguínea varias horas después. En la circulación sanguínea, el etinilestradiol se une casi por completo a la albúmina.

Indicaciones

El etinilestradiol es efectivo en la activación de receptores del estrógeno, por lo que se considera un estrógeno.[6] Su uso más frecuente se da en combinación con progestina para la preparación de anticonceptivos orales. Por ejemplo, el parche transdérmico de norelgestromina y etinilestradiol se usa para prevenir el embarazo.[6] Con el paso del tiempo y la experiencia en el uso de formulaciones orales, se ha reducido la concentración del etinilestradiol desde 100 μg hasta los 20 μg.

Por si sola, el etinilestradiol ha sido usado para el manejo de los síntomas de la menopausia y en casos de hipogonadismo femenino.

Véase también

Referencias

  1. Inhoffen HH, Hohlweg W (February 11, de 1938). «Neue per os-wirksame weibliche Keimdrüsenhormon-Derivate: 17-Aethinyl-oestradiol und Pregnen-in-on-3-ol-17 (New female glandular derivatives active per os: 17α-ethynyl-estradiol and pregnen-in-on-3-ol-17)» Naturwissenschaften. Vol. 26. n.º 6. pp. 96.
  2. Maisel, Albert Q. (1965). The Hormone Quest. New York: Random House.
  3. Petrow V (1970). «The contraceptive progestagens» Chem Rev. Vol. 70. n.º 6. pp. 713–26. DOI 10.1021/cr60268a004PMID 4098492.
  4. Sneader, Walter (2005). «Hormone analogues», Drug discovery : a history. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, pp. 188-225. ISBN 0471899801.
  5. Djerassi C (2006). «Chemical birth of the pill» Am J Obstet Gynecol. Vol. 194. n.º 1. pp. 290–8. DOI 10.1016/j.ajog.2005.06.010PMID 16389046.
  6. a b [MedlinePlus] (enero de 2008). «Norelgestromina y etinilestradiol transdérmico» (en español). Enciclopedia médica en español. Consultado el 5 de noviembre, 2008.

Enlaces externos

Obtenido de "Etinilestradiol"

Wikimedia foundation. 2010.

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