Levonorgestrel

Levonorgestrel
Levonorgestrel
Nombre (IUPAC) sistemático
13β-Etil-17α-etilin-17β-hidroxi-4-gonen-3-ona
Identificadores
Número CAS 797-63-7
Código ATC G03AC03
PubChem 13109
DrugBank APRD00754
Datos químicos
Fórmula C21H28O2 
Peso mol. 312.446 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~100%
Unión proteica 55%
Metabolismo Hepático
Vida media 36 ± 13 hours
Excreción Renal: 45%; Fecal:32%
Datos clínicos
Cat. embarazo  ?
Estado legal  ?
Vías de adm. Implante; injerto (liberación extendida); oral

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El levonorgestrel (o I-norgestrel o D-norgestrel) es una progestina sintética biológicamente activa. Es el principio activo de algunos métodos anticonceptivos hormonales como los implantes subcutáneos y los anticonceptivos de emergencias -"píldora del día después" o "píldora del día siguiente", píldoras anticonceptivas y dispositivos intrauterinos.[1] [2] [3]

Contenido

Química

Químicamente, el levonorgestrel es una hormona esteroidea activa y enantiómero de la mezcla racémica norgestrel. Es una progestina gonano derivado del 19-nortestosterona.[4]

Su afinidad de ligandos relativos in vitro en los receptores para la hormona esteroides son: 323% de progesterona sobre su receptor de progesterona, 58% de la testosterona sobre su receptor androgénico (AR), 17% de la aldosterona sobre el receptor mineralocorticoide, 7.5% del cortisol sobre el receptor glucocorticoide, y <0.02% del estradiol sobre el receptor del estrógeno.[5]

Uso en distintos métodos anticonceptivos hormonales

Artículo principal: Método anticonceptivo

Anticonceptivo subdérmico

Artículo principal: Anticonceptivo subdérmico

Los implantes subcutáneos Jadelle y Norplant están compuestos de levonorgestrel.

Anticonceptivo oral hormonal

Véanse también: Píldora anticonceptiva y Anticonceptivo oral

En dosis bajas, el levonorgestrel se usa como una píldora anticonceptiva en formulaciones monofásicas y trifásicas de pastillas anticonceptivas orales combinadas. Las dosis monofásicas varían entre 100 y 250 µg y las dosis trifásicas entre 50 µg, 75 µg y 125 µg.

A la más baja concentración de 30 µg, levonorgestrel es usado como un pastilla de formulación de progestágeno sola o minipíldora.

Anticonceptivo de emergencia

Artículo principal: Anticonceptivo de emergencia

El levonorgestrel se usa como píldora anticonceptiva de emergencia tanto en combinación con el denominado método de Yuzpe, que incluye estrógeno, como en una formulación única de levonorgestrel. Esta última, el método de levonorgestrel solo, usa una dosis única elevada de 1500 μg[1] o dos dosis de 750 μg cada una separadas por 12 horas, que deben tomarse antes de transcurridos tres días del coito sin protección. Los nombres comerciales del genérico levonorgestrel varían en los diferentes países del mundo.[6] [2]

Dispositivo intrauterino

Artículo principal: Dispositivo intrauterino

El levonorgestrel es el ingrediente activo del dispositivo Mirena.

Mecanismo de acción

Debido a que posee un mecanismo de acción múltiple, el efecto del levonorgestrel es dependiente de la dosis y el calendario de consumo en relación con el ciclo menstrual femenino. En el contexto de la anticoncepción, el levonorgestrel inhibe la liberación de las hormonas gonadotróficas de la glándula pituitaria. La hormona gonadotrofina coriónica humana (HCG) controla la actividad de los ovarios y el remodelado en el endometrio.[7]

1. Previene la ovulación, la maduración y la salida del óvulo del ovario (efecto anovulatorio), evitando la unión del óvulo con el espermatozoide.

2. Dificulta el transporte de los espermatozoides, impidiendo que estos se unan al óvulo (efecto anticonceptivo).

3. Altera las paredes internas del útero (estrecha el endometrio) impidiendo la implantación del blastocito en el útero. Esto dificulta que el blastocito pueda alcanzar el útero.

Se discute sobre el último mecanismo y el hecho de que la existencia del embarazo –diagnosticado por un médico- antes de las 72 horas no siempre es posible determinar.

Efectividad

El uso de levonorgestrel dentro de las 72 horas posteriores a una relación sexual sin protección tiende a reducir las probabilidades de embarazo entre un 60 y un 90 por ciento. La efectividad aumenta mientras se utilice la formulación de alta dosis lo más pronto posible después de la relación sexual.[8] [9]

Véase también: Desogestrel

Efectos secundarios

Los posibles efectos secundarios del levonorgestrel incluyen: náusea, vómitos, dolor de estómago, desmayos, sensibilidad en las mamas, cansancio y debilidad, dolor de cabeza, cambios menstruales, y diarrea.[10]

Marcas comerciales

Las píldoras de levonorgestrel están disponibles en la mayoría de los países del mundo, con las siguientes marcas y presentaciones -normalmente en 1 o 2 dosis- en países de habla hispana:[11]


Perú

En Perú existen numerosas marcas además de algunas de las relacionadas anteriormente: Auxxil ® (Urufarma SA); D-Sigyent® (Craveri SA); Emkit® (ZAFA Pharmaceuticals); Glanix® (Craveri SA); Gynotrel 2® (Uni-Sankyo Limited); Impreviat® (Orbis International SAC)L Novafem® (Meditab Specialties PVT Ltd.); Lenor 72® (Unicure Remedies, Ltd.); Mergynex® (Nanjing Beijing Yu Pharm Co.); Nogestrol® (Laboratorios AC Farma, S.A.); Nortrel 2® (Uni-Sankyo Ltd.); Novanor 2® (Hindustan Latex Ltd.); Pill 72/Pillex® (Cipla); Prevemb® (Lab. Dabrom); Preventol® (Hindustan Latex Ltd.); Safex® (Drogueria los Andes S.A.); Tibex® (Recalcine); Zintemore® (Prime Pharmaceuticals).

Puede consultarse un Listado de píldoras anticonceptivas de emergencia, en la Universidad de Princeton, entre las que se encuentran las píldoras de levonorgestrel, el acetato de ulipristal y la mifepristona.

Referencias

  1. ↑ a b Organización Mundial para la Salud (octubre de 2005). Levonorgestrel para anticoncepción de emergencia (en español). Programa Especial de Investigaciones, Desarrollo y Formación de Investigadores sobre Reproducción Humana. Último acceso 5 de febrero de 2008.
  2. ↑ a b Emergency Contraception: A Last Chance to Prevent Unintended Pregnancy, James Trussell, Elizabeth G. Raymond, MD
  3. ↑ Contracepción poscoital de urgencia, B. Acosta Navasa, ME. Muñoz Hiraldo, en Rev Pediatr Aten Primaria. 2005;8:523-30
  4. ↑ Edgren RA, Stanczyk FZ (1999). «Nomenclature of the gonane progestins». Contraception 60 (6):  pp. 313. PMID 10715364. 
  5. ↑ Sitruk-Ware R (2006). «New progestagens for contraceptive use». Hum Reprod Update 12 (2):  pp. 169-78. PMID 16291771. 
  6. ↑ Trussell, James; Cleland, Kelly (10-04-2007). «Emergency Contraceptive Pills Worldwide». Princeton University. Consultado el 28-05-2007.
  7. ↑ Fan XG, Zheng ZQ. Estudio del factor de embarazo temprano en la preimplantación. Am J. Reprod Immunol. 37(5), 1997.359-64. Shahani SK, Moniz CL,Chitlange S, Meherji P. Early pregnancy factor (EPF) como un marcador para la diagnósis subclínica de pérdida embriónica. Exp Clin Endocrinol. 99(3), 1992. 123-8.
  8. ↑ a b Norlevo, Chiesi - Agencia española de medicamentos - 2009
  9. ↑ a b Prospecto Postinor, Schering, 2004
  10. ↑ MedicineNet.com > LEVONORGESTREL - ORAL (lee-voh-nor-JEST-rell) Retrieved on April 3, 2010
  11. ↑ Listado de píldoras anticonceptivas de emergencia, en la Universidad de Princeton
  12. ↑ Prospecto Posday® Comprimidos. Anticonceptivo. Investigación Farmaceútica, S.A. de C.V., México

Véase también

Enlaces externos

Prospectos

Wikimedia foundation. 2010.

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  • levonorgestrel — noun A synthetic progestogen used as an active ingredient in some hormonal contraceptives …   Wiktionary

  • levonorgestrel — le·vo·nor·ges·trel .lē və nȯr jes trəl n the levorotatory form of norgestrel used in birth control pills and contraceptive implants see NORPLANT * * * n. a synthetic female sex hormone a progestogen used mainly in oral contraceptive, either in… …   Medical dictionary

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