Ferroceno

Ferroceno

Ferroceno

Ferroceno
Nombre (IUPAC) sistemático
bis(η5-ciclopentadienil)hierro
General
Fórmula semidesarrollada (C5H5)2Fe
Fórmula molecular C10H10Fe
Identificadores
Número CAS 102-54-5
Propiedades físicas
Apariencia Polvo cristalino naranja
Densidad 2690 kg/m3; 2.69 g/cm3
Masa molar 186.04 g/mol
Punto de fusión 522 K (249 °C)
Punto de ebullición 447 K (174 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ferroceno es un compuesto químico cuya fórmula es C10H10Fe. Pertenece a la familia de los metalocenos, un grupo de compuestos organometálicos cuya estructura se basa en una disposición centrada del metal entre dos aniones ciclopentadieniles enfrentados entre , los cuales dan gran estabilidad al compuesto. El ferroceno presenta, en consecuencia, una estructura tipo sandwich.

Contenido

Historia

En el año 1951, P.Pauson y S.A.Miller descubrieron el ferroceno, intentando sintetizar el dihidrofulvaleno. Publicaron en la revista británica [[Nature]], la descripción de la síntesis de un compuesto inusual de hierro con dos anillos ciclopentadieno. Años más tarde, G. Willkinson y E.Fischer descubrieron que la estructura propuesta era incorrecta, y propusieron la estructura correcta del compuesto, que es la que se conoce actualmente.

Síntesis

Para formar metalocenos, se utiliza ciclopentadienuro sódico y el haluro metálico que interese. En éste caso, para sintetizar el ferroceno utilizaremos cloruro de hierro (II). El ciclopentadienuro sódico se prepara a partir de ciclopentadieno y sodio. En el laboratorio se puede preparar el ciclopentadienuro, de forma alternativa, usando hidróxido potásico sobre ciclopentadieno, obteniendo así ciclopentadienuro potásico. El ferroceno se obtiene finalmente haciendo la sublimación.

NaC5H5 + FeCl2Fe(C5H5)2 + 2 NaCl

Propiedades y reactividad

El ferroceno es un compuesto parcialmente sensible al aire y estable frente a la hidrólisis. Es inestable en presencia de oxidantes fuertes. Como la mayoria de metalocenos neutros, es un compuesto sublimable y soluble en disolventes orgánicos. Suele comportarse como compuesto covalente. En cuánto a su reactividad, es la típica de los compuestos aromáticos. Así pues, será importante la sustitución electrófila aromática.


Reactividad del ferroceno frente a electrófilos y otros reactivos.

Aplicaciones

Los principales usos y aplicaciones del ferroceno son:

Como catalizador en combustibles aeronáuticos: Mejora la velocidad de combustión entre 1 y 4 veces y reduce la temperatura de los tubos de escape.

Como catalizador de gasolina y fuel-oil. Con el ferroceno se consigue una menor contaminación.

Catalizador en la síntesis del amoníaco. Usandolo en condiciones moderadas.

En la fabricación de polímeros, actúa cómo agente protector y estabilizador frente al calor o los rayos ultravioletas.

En aplicaciones para materiales fotosensibles.

En el mundo de la medicina. Se utiliza en la síntesis enantioselectiva de acetales ópticamente activos.

Preparación de fertilizantes.

Referencias

  • Powell, P.; Chapman & Hall (1988). Principles of Organometallic Chemistry, 2a edición.
  • Angel Oscar Morales Marín. «Ferroceno». Consultado el 31 de mayo de 2009.
Obtenido de "Ferroceno"

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Mira otros diccionarios:

  • Organolantánido — Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada, como revistas especializadas, monografías, prensa diaria o páginas de Internet fidedignas. Puedes añadirlas así o avisar …   Wikipedia Español

  • Química bioorganometálica — Saltar a navegación, búsqueda Química bioorganometálica Se denomina química bioorganometálica a la rama de la [[química organometálica]] que estudia los efectos de los compuestos organometálicos sobre la salud de los seres vivos y su impacto… …   Wikipedia Español

  • Hapticidad — El ferroceno contiene dos ligandos η5 ciclopentadienilo. El término hapticidad se usa para describir cómo un grupo de átomos contiguos de un ligando está coordinado a un átomo central. La hapticidad de un ligando se indica por la letra griega eta …   Wikipedia Español

  • Oxidante — Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada, como revistas especializadas, monografías, prensa diaria o páginas de Internet fidedignas. Puedes añadirlas así o avisar …   Wikipedia Español

  • Fosfina — Fosfina …   Wikipedia Español

  • Geoffrey Wilkinson — (Todmorden, Inglaterra 14 de julio de 1921 Londres, 26 de septiembre de 1996) fue un químico y profesor universitario inglés galardonado con el Premio Nobel de Química del año 1973. Biografía Estudió química en la Universidad de Londres, donde se …   Wikipedia Español

  • Metaloceno — Metaloceno, M = átomo metálico. En química, y en particular en química organometálica, un metaloceno es un compuesto de fórmula general (C5R5)2M que consiste en dos aniones ciclopentadienilo (Cp) unidos a un átomo metálico central con estado de… …   Wikipedia Español

  • N-butil-litio — Archivo:n Butyl Lithium V.1.png n butil litio (n BuLi) El compuesto químico n butil litio (a menudo abreviado n BuLi o simplemente BuLi) es el compuesto de organolitio más extendido. Se usa ampliamente como iniciador de polimerización en la… …   Wikipedia Español

  • Regla de los 18 electrones — Saltar a navegación, búsqueda En química de coordinación, la regla de los 18 electrones es una aproximación usada principalmente en química de metales de transición para caracterizar y predecir la estabilidad de los complejos metálicos. La capa… …   Wikipedia Español

  • Voltamperometría — Barrido lineal del potencial …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
https://es-academic.com/dic.nsf/eswiki/483647 Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”