Ferroceno
Nombre (IUPAC) sistemático
bis(η5-ciclopentadienil)hierro
General
Fórmula semidesarrollada	(C5H5)2Fe
Fórmula molecular	C10H10Fe
Identificadores
Número CAS	102-54-5
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo cristalino naranja
Densidad	2690 kg/m3; 2.69 g/cm3
Masa molar	186.04 g/mol
Punto de fusión	522 K (249 °C)
Punto de ebullición	447 K (174 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	insoluble
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El ferroceno es un compuesto químico cuya fórmula es C₁₀H₁₀Fe. Pertenece a la familia de los metalocenos, un grupo de compuestos organometálicos cuya estructura se basa en una disposición centrada del metal entre dos aniones ciclopentadieniles enfrentados entre sí, los cuales dan gran estabilidad al compuesto. El ferroceno presenta, en consecuencia, una estructura tipo sandwich.

Contenido 1 Historia 2 Síntesis 3 Propiedades y reactividad 4 Aplicaciones 5 Referencias

Historia

En el año 1951, P.Pauson y S.A.Miller descubrieron el ferroceno, intentando sintetizar el dihidrofulvaleno. Publicaron en la revista británica [[Nature]], la descripción de la síntesis de un compuesto inusual de hierro con dos anillos ciclopentadieno. Años más tarde, G. Willkinson y E.Fischer descubrieron que la estructura propuesta era incorrecta, y propusieron la estructura correcta del compuesto, que es la que se conoce actualmente.

Síntesis

Para formar metalocenos, se utiliza ciclopentadienuro sódico y el haluro metálico que interese. En éste caso, para sintetizar el ferroceno utilizaremos cloruro de hierro (II). El ciclopentadienuro sódico se prepara a partir de ciclopentadieno y sodio. En el laboratorio se puede preparar el ciclopentadienuro, de forma alternativa, usando hidróxido potásico sobre ciclopentadieno, obteniendo así ciclopentadienuro potásico. El ferroceno se obtiene finalmente haciendo la sublimación.

NaC₅H₅ + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + 2 NaCl

Propiedades y reactividad

El ferroceno es un compuesto parcialmente sensible al aire y estable frente a la hidrólisis. Es inestable en presencia de oxidantes fuertes. Como la mayoria de metalocenos neutros, es un compuesto sublimable y soluble en disolventes orgánicos. Suele comportarse como compuesto covalente. En cuánto a su reactividad, es la típica de los compuestos aromáticos. Así pues, será importante la sustitución electrófila aromática.

Aplicaciones

Los principales usos y aplicaciones del ferroceno son:

Como catalizador en combustibles aeronáuticos: Mejora la velocidad de combustión entre 1 y 4 veces y reduce la temperatura de los tubos de escape.

Como catalizador de gasolina y fuel-oil. Con el ferroceno se consigue una menor contaminación.

Catalizador en la síntesis del amoníaco. Usandolo en condiciones moderadas.

En la fabricación de polímeros, actúa cómo agente protector y estabilizador frente al calor o los rayos ultravioletas.

En aplicaciones para materiales fotosensibles.

En el mundo de la medicina. Se utiliza en la síntesis enantioselectiva de acetales ópticamente activos.

Preparación de fertilizantes.

Referencias

• Powell, P.; Chapman & Hall (1988). Principles of Organometallic Chemistry, 2a edición.

• Angel Oscar Morales Marín. «Ferroceno». Consultado el 31 de mayo de 2009.