- Reactivo de Grignard
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Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.
La reacción de Grignard generalizada:
donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo;
Síntesis
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo, no arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):
- RBr + Mg → RMgBr
Por ejemplo:
- CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Método experimental general:
Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente;otra alternativa es el 2-Metiltetrahidrofurano más benigno con el medio ambiente ). Se añade una pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado.
Véase también
- Compuestos organometálicos
- Compuestos organolíticos
- Compuestos organocúpricos
- Síntesis orgánica
- Síntesis asimétrica
Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos
CH He CLi CBe CB CC CN CO CF Ne CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Uub Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo ↓ La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm CYb Lu Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa Química orgánica básica. Muchos usos en Química. Investigación académica,
pero no un amplio uso.Enlace desconocido /
no evaluado.Categorías:- Reacciones inorgánicas
- Química orgánica
- Compuestos organometálicos
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