MDMA

El MDMA puro o semipuro se estructura en forma de cristal, que se desmenuza con facilidad para su manejo.

El MDMA (3,4-metilendioximetanfetamina), M o éxtasis es una sustancia psicoactiva con propiedades estimulantes y empatógenas de sabor amargo. Suele relacionarse y confundirse con el MDA y otras feniletilaminas de anillo sustituido.

El MDMA se particulariza por sus efectos entactógenos, relativos a una sensación subjetiva de apertura emocional e identificación afectiva con el otro . Estas propiedades distintivas estarían mediadas por un incremento en los niveles del neurotransmisor serotonina en las sinapsis neuronales y otros neurotransmisores , principalmente la noradrenalina y, en menor medida, la dopamina. La actividad de la serotonina se ha relacionado funcionalmente con los estados de ánimo.

Química

La nomenclatura IUPAC para este compuesto es 3,4-metilendioximetanfetamina. La fórmula química del MDMA es: C₁₁H₁₅NO₂ Se trata de una sustancia que puede generar y genera momentos de máxima apertura emocional sin tener que depender de todo un largo proceso para la misma. Se trata de una molécula perteneciente al grupo de las fenetilaminas, emparentada estructuralmente con el alcaloide mescalina, y derivada química de diversos compuestos aromáticos presentes en varias especies vegetales. También está relacionada con el MDA (metilendioxianfetamina), un compuesto precursor, con efectos fisiológicos similares. Tanto la metanfetamina como el MDA, se han vinculado con potenciales efectos neurotóxicos.

Síntesis

Estructura química del MDMA.

Estructura química tridimensional.

Estructura química tridimensional.

El proceso a seguir para la producción de MDMA varía según el método de síntesis. En la literatura científica se describen unas veinte recetas de las cuales sólo siete son las subjetivas, siendo la más sencilla la que parte de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona, un producto comercial usado como saborizante e ingrediente para la fabricación de perfumes. A partir de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) se puede fabricar MDMA mediante un proceso de conversión.^[1]

Otra vía es sintetizarlo a partir de piperonal, isosafrol, o safrol. El safrol, un aceite incoloro o amarillo claro, es el precursor primario de la mayoría de las rutas de síntesis. Existe numerosos métodos sintéticos descritos en la literatura científica para convertir safrol en MDMA vía diferentes intermediarios, de los cuales el más común es la ya citada MDP2P. Una de las formas de conseguirlo es la isomerización del Safrol en presencia de una base fuerte a isosafrol, cuya posterior oxidación dará MDP2P. Otro método descrito consiste en utilizar el proceso Wacker para oxidar el Safrol directamente a MDP2P utilizando un catalizador de paladio. Una vez es sintetizada la MDP2P , una aminación reductiva da lugar definitivamente al MDMA, con rendimientos relativamente altos (>90%).^[2] En la imagen, procedimiento sintético partiendo de piperonal.

Estos precursores químicos primarios del MDMA se producen en la India, China, Polonia, Alemania y en otros países de forma cada vez más creciente. El safrol, un aceite esencial, se encuentra en la naturaleza como componente primario del aceite de sasafrás. El aceite de sasafrás se encuentra en la raíz o en la corteza del árbol Sassafras albidum, y en las partes leñosas que crecen por encima del suelo del árbol sudamericano Ocotea pretiosa. El safrol está también presente en la nuez moscada (Myristica fragrans), el eneldo (Anethum graveolens), la semilla del perejil (Petroselinum crispum), el azafrán (Crocus sativus) y las semillas de vainilla (Vanilla spp.). Por ello, si la patente del MDMA siguiera vigente hoy en día se podría comercializar como sustancia natural o seminatural.^[1]

Historia

En 1912, G. Mannish y W. Jacobsohn, trabajando en los Laboratorios Merck en Darmstadt sintetizaron el MDMA de modo accidental.

El hallazgo no fue seguido de estudios farmacológicos, y hasta 1953 el descubrimiento permaneció en el registro de patentes sin ninguna aplicación concreta. Es rotundamente falso, por mucho que se afirme en multitud de documentos, que se ensayara en humanos como anorexígeno o para usos bélicos.^{[cita requerida]}

La primera comunicación científica sobre efectos fisiológicos en seres humanos es de 1976 y se debe al químico y farmacólogo Alexander Shulgin.

Pastillas de MDMA grabadas con monogramas distintivos.

En 1985, el MDMA fue prohibido en Estados Unidos, en tanto que la Organización Mundial de la Salud (OMS) incluyó al MDMA en la Lista I de psicotrópicos, entre los fármacos sin usos terapéuticos, sólo admisibles en experimentos con animales. Al caer en la prohibición, quedaron interrumpidas varias investigaciones sobre los efectos de esta droga. Algo que no quedó claro para algunos en la historia de esta droga fue lo drástico de su prohibición, ya que no existían entonces pruebas de efectos nocivos, peligrosos o fatales, siendo la adicción menor que en otros fármacos debido a la baja tolerancia que el cuerpo humano desarrolla a la droga, y siendo la sobredosis algo improbable también. Se la incluyó en la "Lista I" junto con sustancias como LSD, heroína, cocaína y otras con riesgos altamente demostrados. Se dijo que detrás de esta prohibición existían intereses económicos de grandes compañías farmacéuticas fabricantes de antidepresivos y otras sustancias legales que no tenían competencia con los resultados del MDMA. Sumado a esto, estaban las investigaciones hechas por algunos profesionales con resultados altamente satisfactorios en el tratamiento de algunos traumas psicológicos y problemas de pareja. Los efectos que supuestamente justificaban su prohibición, para la que la DEA utilizó un mecanismo de excepción, ya que no debía demostrar su peligrosidad a priori, aún siguen siendo cuestionados y no han podido ser demostrados en un uso no abusivo en seres humanos. La prohibición impide que se realicen apenas estudios con dicha droga, y más del 95 por ciento de los realizados se basan en experimentación con otros animales, cuyos resultados no son aplicables al ser humano.

Otro problema vinculado a la historia de esta sustancia es que uno de los estudios conducidos con primates por el doctor Ricaurte confundió y administró erróneamente dosis mortales de metanfetamina a los animales en lugar de la MDMA, y extrajo conclusiones y publicó las mismas sin conocer su tremendo error.

Esos estudios, que pretendían ser determinantes en la toxicidad de la MDMA, resultaron ampliamente publicitados, pero no así la posterior rectificación pública y anulación de dichos resultados, cuando se descubrió que el estudio carecía de toda validez.

El MDMA alcanzó su auge de consumo ilegal entre la población más joven en los años 90, en los que emergió como algo novedoso, desligado de la figura del yonqui (junkie) (prototipo de adicto de los años 70 y 80). Sin embargo, no es exclusivamente el único contexto "lúdico" en que se consume esta droga.

Prohibición jurídica

Se considera como sustancia ilegal de forma automática al estar incluida en distintos convenios indicativos entre los que destacan la lista I anexa al Convenio único de las Naciones Unidas de 1961 y el Convenio de Viena de 1971, por lo que se le aplica la regulación específica en todos los países donde se hayan ratificado tales convenios.^[3] En el 2004, la DEA otorgó, con reticencias, las primeras licencias para adquirir esta sustancia legalmente con fines de investigación. Los representantes de la clase médica que participan en estos ensayos se han manifestado en favor de modificar el estatus legal del MDMA, y han propuesto que se le retire de la Lista I e incluido en la Lista III de psicotrópicos.

De acuerdo con la regulación española, se establecen tres estados según la cantidad en posesión:^[3]

• Medio gramo: No punible mediante proceso penal puesto que se considera consumo propio. Ello sin embargo no evita sanciones de tipo administrativo o medidas de seguridad.
• Entre medio gramo y 240 gramos: Se considera la posibilidad de formar parte del ciclo de la droga, con la consecuente apertura de un proceso penal a tenor del artículo 368 del Código penal.
• De 240 gramos en adelante: Se considera cantidad de notoria importancia según el Tribunal Supremo en un acuerdo del Pleno de 19 de octubre de 2001, aplicándosele la cualificación de primer grado del art.369 6ª del Código penal.
• La cantidad excede notablemente de 240 gr.: Se le aplica la cualificación de segundo grado con base en el art.370 3ª del Código penal.

Efectos

Algunos efectos temporales y más o menos inmediatos por su consumo, derivados de la liberación de serotonina son: signos de euforia, gran dilatación de las pupilas, pérdida de control de los músculos de uno u ambos ojos (que comienza a vibrar al intentar enfocar la vista en un punto), pérdida de sensibilidad (lo que provoca la ausencia de sed y en caso de descuido la deshidratación), empatía o ensalzamiento de la amistad (por lo que se utilizó normalizadamente antes de su prohibición para terapias de pareja), aumento de la temperatura corporal, hipertensión y pérdida de control de los músculos del maxilar inferior.

El mecanismo de acción del MDMA implica la unión de la molécula con distintos transportadores de neurotransmisores, especialmente con el de serotonina. Esto produce tanto un bloqueo de la recaptación, así como una liberación del neurotransmisor. Los cambios neuroquímicos se manifiestan fisiológicamente produciendo templanza emocional y apertura afectiva, comunicación desinhibida, empatía (entactogénesis).

Además, el MDMA preserva también los efectos estimulantes típicos de la anfetamina, que refuerzan los ya descritos, produciendo sensación de gran energía física, con aumento de la actividad motora (hiperactividad), bienestar general y euforia.

El subidón se manifiesta en forma de oleadas con sensaciones de euforia, alegría, felicidad, empatía in crescendo y de una sensación de ligereza mental y física.

El MDMA puro suele tener una bajada muy tranquila y facilidad para dormir. Sin embargo, una sola dosis demasiado alta o una repetición de varias dosis en espacio de tiempo demasiado corto (por ejemplo, la típica pauta de consumo de cada fin de semana), son las que van acompañadas de estados depresivos, debido a que la liberación de serotonina inducida pudo haber vaciado temporalmente las vesículas que alojan los neurotransmisores de reserva. En ese caso, se produciría una caída brusca en los niveles extracelulares de serotonina, que tardaría varios días en recomponerse. Para evitar estas consecuencias es frecuente la administración de un antidepresivo Inhibidor de la Recaptación de la Serotonina (IRS), sobre todo la fluoxetina, unas 6 horas después de la ingesta de MDMA. Evidencia científica preliminar (en ratas) asocia esta práctica con una acción neuroprotectora, profiláctica contra la posible toxicidad del MDMA.^[4] Esto es particularmente predicado por algunas agrupaciones civiles dedicadas a promover políticas de reducción de daños.

Su utilidad para facilitar la introspección con un temor reducido ha sido comprobada en algunos contextos terapéuticos, realizándose en España el primer estudio para las aplicaciones terapéuticas de esta droga, con mujeres que sufrían trastorno de estrés post-traumático por abuso sexual, en la Universidad Autónoma de Madrid por el psicólogo José Carlos Bouso. Dicho estudio, se llevó a cabo con buenos resultados en sus primeras fases con dosis de hasta 50 miligramos, pero fue detenido por cuestiones políticas, sin que haya sido aún concluido. Al mismo tiempo se desarrolló otro estudio en Israel para víctimas de actos terrorista que sufrían trastorno de estrés postraumático.

En el 2004, la DEA otorgó las primeras licencias para adquirir esta droga legalmente. Los representantes de la clase médica que participan en estos ensayos, se han manifestado en favor de modificar el estatus legal del MDMA, proponiendo que sea retirado de la Lista I e incluido en la Lista III de psicotrópicos. Éstos ensayos fueron llevados a cabo en primates, en los que se demostró el deterioro cerebral ocasionado por tomas sucesivas de MDMA. Años más tarde, se demostró que la sustancia empleada en estos experimentos no fue MDMA sino d-metanfetamina, por lo que los resultados obtenidos no pueden considerarse correctos.^[5]

Por otro lado, está la barrera hematoencefálica, una membrana porosa entre los vasos sanguíneos y el encéfalo. Aunque muchos tóxicos encuentran infranqueable la barrera , el MDMA, al igual que otros como la nicotina o el alcohol, sí pueden atravesarla, lo que motiva su efecto inmediato sobre sus receptores en el sistema nervioso. Esto es posible tanto por ser moléculas muy pequeñas (micromolecúlas) como por ser lipófilas. En este sentido, los experimentos de Brian Yamamoto^[6] realizados en ratas, demostraban que el MDMA dañaba en cierta medida la barrera hematoencefálica del cerebro de dichos animales, y, aunque no existen experimentos al respecto en humanos, podría tener dicho efecto también. Dicha neurotoxicidad ocurriría como consecuencia de un consumo total de la serotonina en las sinapsis neuronales, produciéndose entonces la recogida de dopamina. El enzima monoamina oxidasa (MAO) interacciona con la dopamina, liberando así compuestos dañinos para el cerebro.^[7] Esta forma de neurotoxicidad, si bien, puede ser atenuada mediante la toma de diversos fármacos.^[8]

Otra posibilidad es que, dada la falta de normalización en su venta, es posible que una unidad vendida de MDMA, contenga además otro tipo sustancia, o incluso que no se trate de MDMA en absoluto; pudiendo resultar, por tanto, sus efectos absolutamente distintos a los esperados.

Modos de ingestión

Cápsulas de MDMA.

El MDMA se puede conseguir en forma de cristales o formando polvo de cristal, de ahí que se le llame también crystal (no confundir con el "crystal meth" que es uno de los nombres de la metanfetamina en USA). También se comercializa en pastillas que suelen llevar compactantes y aglutinantes. Se ingieren normalmente en dosis pequeñas, con la intención de controlar el efecto, lo que es difícil por el desconocimiento de la pureza y su contenido en MDMA.

La dosis normal para un adulto suele ser 100 mg a 120 mg y suele ingerirse o bien en cápsulas (denominadas "bombitas" con una cubierta superior de papel de arroz), comprimidas en pastillas e incluso de forma directa al comer o aspirarlo por la nariz. Esta última resulta molesta por las características físicoquímicas del MDMA, que en forma de sal como el clorhidrato de pimienta, por ejemplo). Uno de los problemas generados por la prohibición es que estas pastillas de club que se suele atribuir al MDMA su psicoactividad pueden contener otras sustancias como MDA, DXM, cafeína, ketamina u otras sustancias derivadas de su síntesis que además, combinadas con el MDMA, pueden llegar a tener efectos inesperados.

Laboratorio de síntesis de MDMA en Indonesia.

El cuerpo humano desarrolla tolerancia a esta sustancia, por lo que el consumo continuo lleva a la paulatina disminución de la intensidad y cualidades de sus efectos, y es posible sufrir, tras un cierto periodo de consumo, un fenómeno llamado "pérdida de la magia" (originalmente loss of magic, en inglés) que, aunque no se sabe cómo, puede ser una alteración ante los efectos de la sustancia de tipo permanente y no reversible ante el sistema nervioso.

Sobredosis

Los principales síntomas de una sobredosis o derivados de una mala ingestión son los siguientes:

• deshidratación
• hipertensión
• hipertermia
• taquicardia

En casos de toxicidad por sobredosis, puede producirse hipertermia y síndrome serotoninérgico. Existe riesgo de deshidratación en usuarios con alta actividad física que olvidan beber agua, dado que la droga puede inhibir la percepción del cansancio, del hambre, y de la sed, siendo esta última hasta ahora la única causa de muerte derivada^[9] debido a los consumidores que olvidan hidratarse y ventilar el cuerpo, menospreciando la importancia de esto debido a los efectos eufóricos y de bienestar de la droga. En este sentido la ingestión de alcohol agrava los riesgos potenciales ya que el alcohol colabora con la deshidratación. En contraste, también han sido registrados casos de hiponatremia (deficiencia de sodio) por exceso de agua.^[10]

El mayor peligro proviene del hecho de que, al no estar legalizada, no existe homologación en la venta por lo que otras sustancias, más peligrosas (como PMA, DXM o metanfetamina), se añaden a las pastillas de éxtasis o muchas veces simplemente se venden como tales. No hay información disponible sobre los efectos de la sustancia a largo plazo en humanos, debido a que su status legal impedía tales investigaciones hasta el 2004, cuando se autorizaron los ensayos clínicos antes mencionados.

Véase también

• Fenetilamina
• Mescalina
• Metanfetamina
• LSD

Referencias

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre MDMACommons.

En español

• En MedlinePlus puede encontrar más información sobre MDMA
• Historia de las drogas y hechos anecdóticos en la Drogoteca
• Página sobre sustancias adictivas
• Reducción de daños en el consumo de éxtasis y otras sustancias
• Más información sobre el éxtasis y otras drogas, incluyendo combinación del MDMA con 2c-B
• MDMA Reducción de riesgos asociados al consumo de MDMA

En inglés

• En Medline hay más información sobre MDMA (en inglés)

Académicos

• UTOPIAN PHARMACOLOGY Mental Health in the Third Millennium MDMA and Beyond (mdma.net).
• The Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS): MDMA project MAPS is at the forefront of human MDMA research, having obtained FDA permits for two studies administering MDMA to human volunteers in order to explore the drug's potential psychiatric benefits (one study is already underway.)
• TheDEA.org's extensive critique/review of the evidence against MDMA ('ecstasy') causing brain damage at common recreational doses.
• This is your brain on Ecstasy - A slideshow that illustrates the neuropharmacokinetics of Ecstasy (how the drug affects the brain.) Some of the information on this page is at present (July 2005) outdated.
• PiHKAL entry
• The MAPS research library, containing downloadable copies of most of the MDMA and LSD research ever done.

Medios de comunicación

• Conant, Eve. "Ecstasy: A Possible New Role for a Banned Club Drug." Newsweek, May 2, 2005.
• Erowid.
• Generation on X: An undercover look at the growing trend of teens using Ecstasy FOX News, April 26, 2005.
• Weiss, Rick. "'Ecstasy' Use Studied to Ease Fear in Terminally Ill." The Washington Post, December 27, 2004.
• Philipkosk, Kristen. "Wired News: Long Trip for Psychedelic Drugs." Wired, September 27, 2004.
• Philipkosk, Kristen. "DEA Approves Ecstasy Tests." Wired, March 2, 2004.
• Darman, Jonathan. "Out of the Club, Onto the Couch Newsweek.com, December 5, 2003. - An interview with NYU's Dr. Julie Holland
• Weiss, Rick. "Results Retracted on Ecstasy Study." The Washington Post, September 6, 2003.
• Recer, Paul "Ecstasy-Parkinson's Connections?." CBS News, September 26, 2002.

Generales

• Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies
• Pillreports - The definitive Ecstasy database that is updated with "trip" reports and pictures daily.
• User-friendly info on Ecstasy provided by the TRIP! Project, Toronto Canada
• Good Drugs Guide - Basic information
• DanceSafe - a risk reduction site with lots of information on Ecstasy. Includes a large database of photographs of different pill types, along with laboratory analysis of what was actually found in the pill.
• This is your brain on Ecstasy: MDMA Neurochemistry Slideshow Slideshow that shows the chemical reactions in the brain that cause the effects of MDMA - hosted by Dancesafe.
• Erowid's Ecstasy page - lots of information
• UK National Drugs Line factsheet on Ecstasy
• American Council for Drug Education factsheet on Ecstasy
• http://www.ecstasy.org
• Utopian Pharmacology. Detailed essay discussing the history and uses of MDMA.