El Club Deportivo Guadalajara, hasta la actualidad, ha participado en 4 ediciones de la Copa Libertadores de América. La primera de ellas en 1998 siendo, junto al América, los primeros equipo mexicanos en participar en la competencia, esto después de superar una ronda prelimar ante equipos venezolanos, a esta ronda se le llamaba Pre-libertadores y existió hasta el año 2002.

No se presentaría otra oportunidad de disputar otra Copa hasta el año 2005, después de alcanzar el pase al ganar la segunda final del torneo Interliga, superando a Jaguares de Chiapas por lo que se le otorgo el lugar de México C en la contienda.

La tercera participación del Guadalajara en la Copa, se dio de una manera muy similar a la anterior y tuvo lugar en el año 2006. El equipo accedería de nueva cuenta como México C esta vez superando al Veracruz en la segunda final del Interliga 2006, organizado en Estados Unidos.

En la edición de la Copa Libertadores en 2008, el Guadalajara participa como México A, puesto que se ganó al ser campeón del Apertura 2006, siendo esta su cuarta aparición en la máxima competencia de clubes en América.

Para 2009, el club participará por quinta vez en su historia iniciando directamente en la zona de grupos, este lugar lo ganaría al coronarse del torneo InterLiga 2009 donde terminaría de forma invicta, ganándole en la final a Monarcas Morelia.

Historia

Debido a que México pertenece a la Confederación de Fútbol Asociación de Norte, Centro América y el Caribe, nunca había recibido la oportunidad de participar en torneos organizados por la CONMEBOL, quien celosamente los resguardaba.

La diferencia de competencia era abismal, mientras que en la antigua CONCACAF los torneos eran irregulares y mal organizados, la CONMEBOL contaba con un nivel de fútbol muy superior, que incluso era capaz de competir con los grandes de Europa en la Copa Intercontinental. El fútbol mexicano estaba ansioso por crecer y lograr evolucionar para mejorar, fue así que varios expertos tanto analistas, comentarista y gente involucrada en el medio del fútbol, sugirieron la idea de participar en los torneos organizados en sudamérica, ya que se decía que el nivel del balompié mexicano solo iba a mejorar cuando lograra tener fogueo internacional, así que se necesitaba participar en la alta competencia.

Tiempo atrás se había conseguido abrir un poco las relaciones con la CONMEBOL, el entonces presidente de la Federación Mexicana de Fútbol, Emilio Maurer, consiguió que la Selección de fútbol de México fuera invitada a participar en la XXXVI Copa América organizada en Ecuador en el año de 1993. Para sorpresa de los propios directos sudamericanos la selección logró llegar hasta la final de certamen enfrentándose a Argentina. Desde ese momento la selección empezó a desempeñar un mejor juego y llegó al Mundial de Estados Unidos en 1994 con un muy buen conjunto.

En busca de lograr lo mismo a nivel de clubes, México insistió constantemente en una invitación directa para alguno de sus equipos a la competencia libertadora, a lo cual la CONMEBOL se negó. Pero la oportunidad llegaría en 1997, cuando la Federación Venezolana de Fútbol decide poner en venta los dos lugares que le correspondían a sus equipos en la contienda. Las condiciones de los venezolanos, era que la Federación Mexicana le diera 200 mil dólares a cada equipo de Venezuela que participaría en la Pre-Libertadores (en este caso participaban los campeones de los 2 torneos cortos), además de esto se debía ofrecer el pago total de viáticos y la Federación Venezolana recibiría 80 mil dólares, siendo un negocio bastante ambicioso por los caribeños que veían en el fútbol mexicano una gran fuente de inversión y una gran oportunidad para recibir el dinero necesario para hacer mejor su estructura deportiva.

México acepto inmediatamente esta propuesta, aceptando también las condiciones impuestas por los venezolanos, como también el jugar un torneo preliminar entre 2 equipos venezolanos y 2 mexicanos con un sistema Round robin (todos contra todos), en el que al final los dos primeros lugares del grupo avanzarían a la Copa Libertadores.^[1]

Edición 1998

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Para la edición preliminar clasificatoria a la copa, la Federación mexicana de fútbol decidió que los primeros equipos que debían participar en esta contienda debían ser los 2 equipos más populares del país, por lo que el Club Deportivo Guadalajara y el Club América serían llamados para asistir a la contienda.^[7]

La 'Pre-libertadores' inició el 4 de febrero de 1998, el Atlético Zulia y el Caracas FC fueron los representantes venezolanos, en el primer encuentro Chivas enfrento al Zulia en Maracaibo logrando un triunfo de 3-2. Dos días después enfrentaría al Caracas en la capital del país venezolano, obteniendo un punto al empatar 1-1, con esto regresaba a México con 4 puntos listo para afrontar la segunda vuelta.

El 17 de febrero el Atlético Zulia pisaba suelo del Estadio Jalisco y el partido teminó con un contundente 4-1, dosis que le repetiría al Caracas el día 24 del mismo mes. Con esto Chivas se calificó como primer lugar del grupo con 10 puntos y su pase a la Copa Libertadores de América.

Primera fase

El 4 de marzo de 1998 en el Estadio Jalisco de Guadalajara, Jalisco se jugó oficialmente el primer partido de Copa Libertadores en México, y que mejor marco que un 'Clásico Mexicano'. Guadalajara y América vivían momentos muy distintos en ese entonces y eso se vio reflejado en el marcador, con victoria de 1-0 del América sobre el Chiverío. En este torneo el Guadalajara fue todo un contraste, después de una gran primera ronda donde lograría incluso la punta del grupo, el equipo decayó al final y termino siendo el único equipo del grupo que no califico a la siguiente ronda. Entre lo más rescatable del torneo se encuentra la victoria 1-0 sobre el Vasco da Gama, que resultaría campeón de la Copa al derrotar al Barcelona Sporting Club en la final, ese triunfo se dio con gol de Jesús "El Cabrito" Arellano al minuto 67.

Al final de la primera fase el equipo quedaría en 4^to lugar grupal, tras caer en los 3 juegos de la segunda vuelta en la primera fase. Los amazónicos fueron superiores a los mexicanos, y más contundentes a la hora de definir, por lo que el liderato del grupo se lo quedo el Gremio de Porto Alegre con 12 puntos, seguido por el Vasco da Gama, América con ocho y al final Guadalajara con tan solo seis unidades. Esto hizo que Gremio, Vasco e incluso América calificaran, ya que este último pudo avanzar como uno de los mejores terceros lugares.

El saldo final del torneo fue 2 victorias y 4 derrotas, además de una estadística escandalosa que hizo evidente la falta de contundencia Chiva, al quedar solo con 2 goles a favor y 7 en contra.

Resultados

Guadalajara	0:1 (0:0)	América	4 de marzo de 1998 21:30 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 40.000 espectadores Árbitro: Oscar Ruiz (COL)
	Reporte	García Aspe 61' (p)

Guadalajara	1:0 (0:0)	Gremio	10 de marzo de 1998 - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 30.000 espectadores Árbitro: Daniel Giménez (ARG)
Arellano 67'	Reporte

Guadalajara	1:0 (1:0)	Vasco da Gama	17 de marzo de 1998 - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Robert Troxler (PAR)
Ramírez 45'	Reporte

• Artículo: Guadalajara (Mex) 0-América (Mex) 1
• Artículo: Guadalajara (Mex) 1-Gremio (Bras) 0
• Artículo: Gudalajara llegó a la punta

América	2:0 (1:0)	Guadalajara	24 de marzo de 1998 - Estadio Azteca, Ciudad de México Asistencia: 80.000 espectadores Árbitro: René Orube (BOL)
Peláez 3' Cedrés 55'	Reporte

Gremio	2:0 (0:0)	Guadalajara	31 de marzo de 1998 - Estadio Olímpico de Porto Alegre, Porto Alegre Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Daniel Bello (URU)
Ronaldinho 46' Beto 55'	Reporte

Vasco da Gama	2:0 (0:0)	Guadalajara	3 de abril de 1998 - Estadio Sao Januario, Río de Janeiro Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Jorge Larrionda (URU)
Luizao 68', 80'	Reporte

• Artículo: AMERICA (MEX) 2-GUADALAJARA (MEX) 0
• Artículo: GREMIO (BRAS) 2-GUADALAJARA (MEX) 0
• Artículo: El Guadalajara se despidió de la Copa

Edición 2005

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A partir de 2004, México contó con invitaciones directas a la Copa;^[12] sin necesidad de atravesar por el proceso 'pre-libertadores' pero aun así jugando un torneo llamado 'interliga', esta vez formado únicamente por equipos mexicanos. Para 2005 se aumentó este número de boletos directos, de 2 a 3, siendo este tercer clasificado (llamado México C) el único que tendría que disputar la primera fase del torneo, puesto que los otros 2 clasificarían directo a la segunda ronda.

En el 2005 Chivas logró clasificar al torneo Interliga, al ocupar el segundo lugar en puntos acumulados de la clasificación final 2003-04. El Rebaño quedo colocado en un grupo bastante accesible al lado de UANL, Atlante y Santos Laguna.

El debut del equipo en la Interliga no fue muy bueno y le costo alcanzar la victoria, ya que en los dos primeros partidos no pudo obternerla, primer con un empate de 1-1 frente al Santos Laguna y después un 3-3 contra el Atlante. En el último partido de la fase regular el Guadalajara se jugaba el pase ante Tigres de la UANL, y lograría el triunfo por 1-0, necesario para el pase a la Segunda final la cual se jugaba entre el primer lugar con menos puntos y el segundo lugar de las mismas características.

Fue así, que la final se disputa el 12 de enero de 2005 en el Reliant Stadium ante el Jaguares de Chiapas, terminando 1-1 en tiempo regular. Los tiros penales fueron requeridos, y en esta etapa el Guadalajara lograría imponerse al Jaguares por 5-3, logrando el pase a la Copa Libertadores 2005.

Primera Fase

Como se había establecido en la planificación del torneo el conjunto que calificará como México C tenía que disputar la primera fase eliminatoria de la Copa, jugada a 2 encuentros de visita recíproca. Según el sorteo, al conjunto mexicano le tocaba disputar su pase a la segunda ronda contra un peruano, que en este caso el lugar sería ocupado por Cienciano de Cusco.

El equipo de Cienciano lucía un rival bastante difícil y complicado, pues apenas 2 años atrás había conquistado la Copa Sudamericana ante River Plate y un año después la Recopa Sudamericana ante Boca Juniors. Pero la ronda resultó ser mucho más accesible de lo que se pensaba, ganando 3-1 en Guadalajara Chivas prácticamente resolvió la eliminatoria, 7 días después se enfrentaron en Cusco y con un contundente 5-1 las chivas pasaron a la segunda ronda con un global de 8-2.

Resultados

Guadalajara	3:1 (1:1)	Cienciano	2 de febrero de 2005 19:30 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 15.000 espectadores Árbitro: Jorge Larrionda (URU)
Medina 9' Bautista 69' Bravo 73'	Reporte	Silva 43'

Cienciano	1:5 (0:0)	Guadalajara	9 de febrero de 2005 20:00 ET - Estadio Inca Garcilaso de la Vega, Cusco Asistencia: 25.000 espectadores Árbitro: Héctor Baldassi (ARG)
Lobatón 59'	Reporte	Bravo 49', 77' Palencia 56' Vela 73' Medina 76'

• Artículo: Gran triunfo de Chivas
• Video: Chivas vs Cienciano Copa Libertadores 2005
• Artículo: Golea Chivas a Cienciano

Segunda Fase

Al calificar, el equipo quedo colocado en un grupo bastante complicado con Cobreloa el campéon del Clausura 2004 chileno, San Lorenzo uno de los 5 grandes de Argentina y Once Caldas campeón de la edición anterior de la copa en 2004.

En la primera vuelta de la segunda fase, el Guadalajara dio la sorpresa y se adjudica 7 de los 9 puntos posibles, consiguiendo una muy importante victoria en Calama ante Cobreloa, el único equipo capaz de lograr quitarle unos puntos a las Chivas fue el campeón Once Caldas que alcanzo a empatar 0-0 en el Estadio Jalisco.

Para la segunda vuelta las esperanzas estaban puestas en que el equipo se mantendría y lograría clasificar por primera vez a la fase final de la Copa. Primero fue a Buenos Aires donde logró sacar un empate a 0-0 que hizo pensar al equipo seriamente en la clasificación, después vendría un catastrófico 4-2 en Manizales y cuando se pensaba que el equipo podía caer vino un triunfo contundente de 3-1 sobre Cobreloa en Guadalajara. Con esto Chivas calificó como primer lugar de grupo con 11 puntos, con 10 goles a favor y 7 en contra, superando al campeón Once Caldas que se quedó con 9 puntos.^[13]

Resultados

Cobreloa	1:3 (0:1)	Guadalajara	16 de febrero de 2005 16:30 ET - Municipal de Calama, Calama Asistencia: 20.180 espectadores Árbitro: Víctor Rivera (PER)
González 90'	Reporte	García 11' Palencia 49' Bravo 60'

Guadalajara	0:0 (0:0)	Once Caldas	2 de marzo de 2005 22:00 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Wilson Souza (BRA)
	Reporte

Guadalajara	2:1 (0:0)	San Lorenzo	23 de marzo de 2005 20:00 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 50.000 espectadores Árbitro: Marcio Rezende (BRA)
Morales 50' (p), 61' (p)	Reporte	García 67' (p)

• Artículo: Triunfal regreso de Chivas, derrota a Cobreloa Chileno
• Artículo: Empatan Chivas y Once Caldas
• Artículo: Sufrida victoria de Guadalajara sobre San Lorenzo

San Lorenzo	0:0 (0:0)	Guadalajara	5 de abril de 2005 - Pedro Bidegain, Buenos Aires Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Ricardo Grance (PAR)
	Reporte

Once Caldas	4:2 (0:0)	Guadalajara	12 de abril de 2005 22:00 ET - Palogrande, Manizales Asistencia: 15.000 espectadores Árbitro: Manuel Garay (PER)
Soto 1' Moreno 4' Viáfara 20' Fabbro 36'	Reporte	García 40' Bravo79'

Guadalajara	3:1 (0:0)	Cobreloa	5 de mayo de 2005 20:30 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 35.000 espectadores Árbitro: Gabriel Brazenas (ARG)
Morales 47' Bautista 59' (p), 67'	Reporte	Díaz 68'

• Artículo: San Lorenzo y Chivas igualaron
• Artículo: Once Caldas liquidó a Chivas y salió del fondo
• Artículo: Chivas ganó, pasó a octavos y eliminó a Cobreloa

Octavos de final

En la etapa de Octavos de final se dio un choque entre equipos mexicanos, Chivas se mediría ante el Pachuca, equipo que logró el segundo lugar del Grupo 8 sólo por detrás de Boca Juniors con record de 3 ganados, 1 empate y 2 derrotas.

Para la fase final, el Pachuca contrató refuerzos del lujo como José Saturnino Cardozo del Deportivo Toluca y Rodrigo Ruiz del Santos Laguna, mientras que el Guadalajara confío en la base joven de su plantel ya que aún se encontraba peleando en el torneo local, debido a esto todo parecía indicar que el Pachuca tenía ventaja.

El día llego y se enfrentaron el 18 de mayo de 2005 en el Estadio Hidalgo, dejando como resultado un empate de 1-1 que dejaba a Chivas con la posibilidad de definir todo en su casa y con un gol de visitante que podía ser determinante en un futuro. El segundo partido se realizó 6 días después y con un cuadro joven chiva logra sacar la victoria de 3-1 que le daba el pase a la ronda de cuartos.

Resultados

Pachuca	1:1 (1:0)	Guadalajara	18 de mayo de 2005 20:30 ET - Estadio Hidalgo, Pachuca, Hidalgo Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Armando Archundia (MEX)
Borgetti 27'	Reporte	Palencia 48'

Guadalajara	3:1 (1:1)	Pachuca	24 de mayo de 2005 22:00 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Gilberto Alcalá (MEX)
Alfaro 35' Vela 51' Medina 58'	Reporte	Santana16'

• Pachuca y Chivas empataron en el duelo mexicano
• Chivas eliminó a Pachuca y clasificó a cuartos

Cuartos de final

Al superar a Pachuca el equipo logro gran motivación, todas las partes parecían estar bien afinadas y el equipo se enfilaba para seguir avanzando, fue entonces que en el cruzamiento de llaves le tocó enfrentar al legendario Boca Juniors.

El primer juego se realizó el 2 de junio de 2005 en un Estadio Jalisco repleto, más de 60.000 espectadores abarrotaron el lugar, nadie se esperaba lo que esa noche ocurriría. En un partido inspirado Chivas logró clavar 4 anotaciones en la portería que en ese entonces defendía Roberto Abbondanzieri. El primer gol caería antes de terminar el primer tiempo, fue producto de un tiro de esquina cobrado desde derecha el cual fue rematado por Johnny García, después del descanso el Guadalajara sale motivado y al minuto 55 Omar Bravo marca su gol, 5 minutos después Juan Pablo Alfaro saca un potente disparo desde tres cuartos de cancha y marca un gran gol, y para cerrar la tanda Adolfo Bautista al minuto 67 roba el balón fuera del área y después de un gran control fusila al Pato Abbondanzieri y deja el marcador definitivo 4-0.

El juego de vuelta se disputó 12 días después en "La Bombonera" ante unos 42.000 aficionados aproximadamente, desde el inicio del partido Boca fue en busca de los goles que lo acercaran a una hazaña pero la portería del Guadalajara sería bien resguardada por José de Jesús Corona, arquero de Tecos de la UAG, que fue pedido a préstamo por el club para disputar la fase final de la Copa Libertadores, esto debido a que Oswaldo Sánchez fue llamado a la selección mexicana. El resultado continuo 0-0 y a pocos minutos del final el juego tuvo que ser suspendido por el arbitro uruguayo Martín Vázquez, ya que aficionados del Boca empezaron a amenazar la seguridad de los jugadores arrojando objetos a la cancha.

En este partido se presentó un incidente que es muy recordado, el entonces entrenador de Boca Juniors Jorge "Chino" Benítez, en un acto de impotencia le escupe a "El Bofo" Bautista cuando este se disponía a dejar la cancha. Tiempo después Benítez viajó a Guadalajara para ofrecer una disculpa pública a Bautista la cual solo fue escuchada por el jugador, más nunca la acepto.^[14]

Resultados

Guadalajara	4:0 (1:0)	Boca Juniors	2 de junio de 2005 21:30 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 60.000 espectadores Árbitro: Carlos Torres (PAR)
García 45' Bravo 55' Alfaro 61' Bautista 67'	Reporte

Boca Juniors	0:0 (0:0)	Guadalajara	14 de junio de 2005 20:15 ET - Alberto J. Armando, Buenos Aires Asistencia: 42.000 espectadores Árbitro: Martín Vázquez (URU)
	Reporte

• Artículo: Gran victoria de Chivas sobre Boca Juniors
• Video: Chivas 4 - Boca Juniors 0
• Video: CNN Chivas - Boca Juniors (Inglés)
• Artículo: Chivas eliminó al Boca Juniors

Semifinal

Después de la victoria ante Boca Juniors, la confianza del equipo estaba por los cielos, eran claras las posibilidades que tenía el equipo de avanzar a la final, pero faltaba enfrentarse a un aguerrido equipo brasileño, el Atlético Paranaense.

Para entonces, Chivas había recibido un golpe muy duro en su alineación titular; ya que Ricardo La Volpe, entonces técnico de la Selección de fútbol de México mando recultar a 6 jugadores del Guadalajara para disputar la Copa Confederaciones 2005, Oswaldo Sánchez, Francisco Javier Rodríguez, Carlos Salcido, Gonzalo Pineda, Ramón Morales y Omar Bravo quedaron fuera del primer partido de la semifinal, y llegarían apenas un día antes del segundo partido después de haber jugado con la selección.

El primer partido se jugó en Brasil el 23 de junio con un equipo diezmado, al medio tiempo Guadalajara ya perdía 2-0 y la carga se veía difícil de superar, el resultado final fue un 3-0 que culmino al minuto 78 Fabricio Eduardo Souza. El juego de vuelta fue en Guadalajara el 30 de mayo de 2005, apenas un día antes (29 de junio) los 6 elementos que participaron en la Copa Confederaciones regresaron y fueron incluidos en el plantel, el partido inicio y aunque Chivas pudo anotar temprano el Paranaense logró empatar e incluso ponerse arriba en el marcador lo que mato cualquier esperanza, pero el Guadalajara logro empatar al minuto 86 a través de un tiro penal cobrado por Francisco Palencia. Así terminaba la participación del equipo en esta Copa.

Resultados

Atlético Paranaense	3:0 (2:0)	Guadalajara	23 de junio de 2005 20:30 ET - Kyocera Arena, Curitiba Asistencia: 59.000 espectadores Árbitro: Rubén Selman (CHI)
Aloísio 22' Fernandinho 44' Fabricio 78'	Reporte

Guadalajara	2:2 (1:0)	Atlético Paranaense	30 de junio de 2005 21:00 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 60.000 espectadores Árbitro: Carlos Torres (PAR)
Palencia 25', 86' (p)	Reporte	Lima 68', 81'

• Artículo: Atlético Paranaense goleó 3-0 a Chivas en las semifinales
• Video: Atlético Paranaense 3 x 0 Chivas - Melhores momentos (Portugués)
• Artículo: Chivas no pudo con Paranaense que ahora disputará la final

Edición 2006

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Primera Fase

Después de calificar nuevamente como México C el conjunto de Guadalajara tendría que enfrentar a uno de los más grandes equipos de fútbol chileno, el Colo-Colo. En una serie que lucía bastante brava, se enfrentaron dos equipos populares en sus países por lo que se esperaban grandes cosas, pero resultó ser muy accesible para el Guadalajara que en el primer encuentro realizado en Chile obtuvo una ventaja que nunca dejaría. Omar Bravo anotó el primero de los tantos al barrerse por corredor izquierdo y simplemente empujar el balón. Fernández logro igualar al 49', pero tiempo después en la segunda mitad Ramón Morales se encargó de cobrar una pena máxima que daría el 2-0, y finalmente de nuevo Bravo anotaría el tercer gol a los 52'.

En el partido de vuelta el técnico Hans Westerhof, se guardó y descansó a varios jugadores y el Guadalajara que empezó con ventaja en el marcador global, logró aumentar este hasta un contundente 3-0 (6-1), que parecía una losa muy difícil de cargar para el Colo-Colo, que sin embargo pudo llegar a empatar momentáneamente con una gran actuación de Humberto Suazo. El resultado final fue un 5-3 (8-4), después de un segundo gol de Alberto Medina y el último por parte de Adolfo Bautista que se lo dedicó a su madre que había muerto recientemente.

Resultados

Colo-Colo	1:3 (0:2)	Guadalajara	24 de enero de 2006 20:00 ET - Estadio Monumental David Arellano, Santiago Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Roberto Silvera (URU)
Fernández 49'	Reporte	Bravo 35', 52' Morales 46' (p)

Guadalajara	5:3 (3:1)	Colo-Colo	31 de enero de 2006 21:00 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Gustavo Brand (VEN)
Medina 24', 78' Santana 34' Rodríguez 36' Bautista 81'	Reporte	Suazo 39', 67', 76'

• Artículo: Copa Libertadores | Colo Colo 1-3 Chivas... ¡Con sabor a chile mexicano!
• Video: Goles ante Colo-Colo 1er partido[1][2]
• Artículo: Copa Libertadores | Chivas 5(8)-3(4) Colo Colo... ¡Adiós a la autoridad del Cacique!
• Video: Goles ante Colo-Colo 2do partido[3][4][5][6]

Segunda fase

Resultados

Cienciano	0:1 (0:0)	Guadalajara	8 de febrero de 2006 22:30 ET - Estadio Inca Garcilaso de la Vega, Cusco Asistencia: 25.000 espectadores Árbitro: José Carpio (ECU)
	Reporte	Morales 90'+1

Guadalajara	1:1 (0:0)	Caracas FC	7 de marzo de 2006 21:15 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 13.072 espectadores Árbitro: Víctor Rivera (PER)
Santana 57'	Reporte	Carpintero 75'

Guadalajara	2:1 (0:0)	São Paulo FC	21 de marzo de 2006 21:30 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 21.512 espectadores Árbitro: Rubén Selman (CHI)
Bautista 39' Bravo 68')	Reporte	Danilo 25'

• Artículo: Copa Libertadores | Cienciano 0-1 Chivas; La fortuna y Chivas dan la cara por México
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São Paulo FC	1:2 (1:1)	Guadalajara	5 de abril de 2006 22:45 ET - Estadio Cícero Pompeu de Toledo, São Paulo Asistencia: 44.648 espectadores Árbitro: Daniel Giménez (ARG)
Aloisio 30'	Reporte	Santana 44' Martínez 80'

Caracas FC	0:0 (0:0)	Guadalajara	12 de abril de 2006 19:30 ET - Estadio Brígido Iriarte, Caracas Asistencia: 15.000 espectadores Árbitro: Samuel Haro (ECU)
	Reporte

Guadalajara	0:0 (0:0)	Cienciano	20 de abril de 2006 21:00 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 10.000 espectadores Árbitro: René Ortubé (BOL)
	Reporte

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Octavos de final

Inicia de nueva cuenta la fase final de la copa, y el equipo tenía un único objetivo superar lo hecho el torneo pasado. Chivas, había carecido de ofensiva en los últimos encuentros de la fase regular, por lo que el "Chato" Rodríguez, trato de tomar las riendas del equipo colaborando en la recuperación del balón, para así concretar a la ofensiva, 'El Chato' llegó como refuerzo ya que el Guadalajara perdió 6 jugadores que fueron concentrados con la selección. Para el primer encuentro se incorporó el elemento Sub17 Omar Esparza que fue pieza fundamental para el primer triunfo de 3-0 el 26 de abril en Guadalajara.

El primer partido dejó un amplio margen para que el Guadalajara pudiera realizar un juego más planeado y organizado en la defensa, para el segundo encuentro. Apenas al minuto 9 un gol de Reynoso hizo que el encuentro se tornara aún más defensivo por parte del Rebaño, Independiente llego a inquietar en gran medida al Guadalajara marcando 3 tantos el último de penal, pero el cuadro tapatío logro salir de un enlodado El Campín con el boleto a cuartos de final.

Resultados

Guadalajara	3:0 (1:0)	Independiente	26 de abril de 2006 21:00 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Olivier Viera(URU)
Esparza 45' Borboa 51' Medina 79'	Reporte

Independiente	3:1 (1:1)	Guadalajara	2 de mayo de 2006 21:45 ET - Estadio Nemesio Camacho, Bogotá Asistencia: 8.000 espectadores Árbitro: Rubén Selman (CHI)
Preciado 36' Largach 50' Montoya 87' (p)	Reporte	Reynoso 9'

• Artículo: Copa Libertadores | Chivas 3-0 Santa Fe... Chivas acabó apabullando y casi está en Cuartos
• Video: Goles contra Independiente[7][8]
• Artículo: Copa Libertadores | Santa Fe 3-1(4) Chivas… Sin invicto y enlodados, Chivas a Cuartos

Cuartos de final

Esta fase tuvo la particularidad de que se jugó el primer partido antes de la Copa Mundial de Fútbol de 2006 y el segundo después de ésta, por lo que Guadalajara tuvo la oportunidad de recuperar los 6 jugadores que se concentraron con la Selección de fútbol de México desde antes del Mundial.

El primer encuentro se realizó en Guadalajara, y Chivas con un conjunto repleto de jóvenes logró el empate de 0-0 que le daba la oportunidad de definir todo en Argentina, ya con los seleccionados Oswaldo Sánchez, Francisco Javier Rodríguez, Carlos Salcido, Gonzalo Pineda, Ramón Morales y Omar Bravo. En el partido de vuelta Guadalajara con un conjunto mejor viajó a Argentina y logró sacar la victoria en el Estadio José Amalfitani, con un penal cobrado por Ramón Morales, después de una gran jugada de Juan Pablo Rodríguez que culminó con una mano del defensa de Vélez Bustamante, el segundo tanto caería al 73' por parte de Adolfo Bautista después de un avance por izquierda que resulta desviado y entra en el marco de Vélez.

Resultados

Guadalajara	0:0 (0:0)	Vélez Sársfield	9 de mayo de 2006 21:15 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 15.504 espectadores Árbitro: Carlos Chandía (CHI)
	Reporte

Vélez Sársfield	1:2 (0:1)	Guadalajara	20 de julio de 2006 22:45 ET - Estadio José Amalfitani, Buenos Aires Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Carlos Torres (PAR)
Batalla 82'	Reporte	Morales 27' (p) Adolfo Bautista 73'

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Semifinal

El primer encuentro se jugó el 26 de julio de 2006 ante un Estadio Jalisco con gran parte de sus localidades ocupadas, el equipo de Guadalajara venía con paso firme y con la motivación de haber recuperado a sus seleccionados y haber vencido a Vélez en Argentina. El partido fue muy trabado y se necesito de una jugada a balón parado para abrir el marcador, casi llegando al final del encuentro Ceni ejecuta un penal que pone en ventaja al conjunto Paulista, el tiro penal se originó cuando el "Maza" Rodríguez tomó al brasileño Aloisio arriba con una mano y al caer le metió el otro brazo para hacerlo tropezar ya dentro del área.

En el segundo encuentro, jugado en el Morumbí, Ramón Morales deja ir la oportunidad de empatar el marcador global al fallar un penal al minuto 27, en gran parte por el magnífico lance y atajada de Rogério Ceni. Después de eso el resto del partido fue tratado de gran manera por el equipo del São Paulo, Leando marca al 33' y siete minutos después Mineiro marca el segundo, con lo que los equipos se iban al descanso con un 2:0 a favor de los brasileños.

Al inicio del segundo tiempo Guadalajara salió en busca del triunfo pero un temprano gol al 49' por parte de Ricardo Oliveira y la expulsión de Héctor Reynoso al 74' prácticamente mataban cualquier esperanza del Rebaño teniendo así que asimilar una dolorosa derrota y el trago amargo de haber quedado una vez más a la orilla de una final continental.

Resultados

Guadalajara	0:1 (0:0)	São Paulo FC	26 de julio de 2006 21:00 ET - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 47.440 espectadores Árbitro: Jorge Larrionda (URU)
	Reporte	Ceni 84' (p)

São Paulo FC	3:0 (2:0)	Guadalajara	2 de agosto de 2006 22:45 ET - Estadio Cícero Pompeu de Toledo, São Paulo Asistencia: 66.750 espectadores Árbitro: Daniel Giménez (ARG)
Leandro 33' Mineiro '40 Oliveira '49	Reporte

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Edición 2008

En esta edición de la Copa el Guadalajara consiguió su boleto como "México A", por lo que su pase a la segunda fase del torneo fue automático. Esta fue la segunda ocasión desde que inició su participación en el torneo (1998) en la que el Guadalajara arrancaría desde la zona de grupos.

Segunda fase

Su primer partido fue en el Estadio Jalisco de Guadalajara, Jalisco contra el Club Deportivo San José de Bolivia. El encuentro se realizó el martes 19 de febrero de 2008 empezando a las 20:40 hora del centro de México y terminaría con el primer triunfo del Guadalajara por marcador final de 2 goles a 0, con goles de Edgar Iván Solís al minuto 28 y de Sergio Santana al minuto 53 por la vía del penal.

El segundo encuentro se realizó el 4 de marzo de 2008 en Santos (São Paulo), Brasil contra el Santos Futebol Clube resultando de éste la primera derrota para el Guadalajara, por marcador de 1-0 con gol de Mauricio Molina al minuto 22. En el tercer encuentro, realizado en Guadalajara contra el Corporación Nuevo Cúcuta Deportivo, se produjo la segunda derrota por marcador de 0-1 con gol de Matías Héctor Urbano al minuto 43.

La segunda mitad de la ronda de encuentros de la fase de grupos empezó el 27 de marzo de 2008, contra los colombianos del Cúcuta, con quienes perderían una vez más por marcador de 1-0 una vez más con gol de Matías Héctor Urbano al minuto 52. Para la quinta jornada, Chivas recibió al Santos en el Estadio Jalisco de donde logro sacar una victoria fundamental para revivir sus esperanzas en la copa, el marcador final fue 3-2 dejando todo por definirse en la última jornada, los goles fueron de Omar Arellano al minuto 13, Francisco Javier Rodríguez al minuto 35 de cabeza a pase de Alberto Medina, Kléber Boas descontó al minuto 39 a pase de Mauricio Molina, Sergio Santana colocó el 3-1 y finalmente Kléber de Carvalho marcó el 3-2 final al minuto 56 de tiro libre.

Con la calificación en riesgo, se jugó la última jornada en Bolivia contra el Club Deportivo San José, logrando sacar un marcador avante de 3-0 con dos goles de Sergio Ávila al minuto 20 y 42, y el último de Gonzalo Pineda de tiro libre al minuto 56. Sin embargo este marcador no sería suficiente ya que en Brasil, el Santos superó 2-1 al Cúcuta Deportivo y con esto los colombianos y brasileños se calificaron a la tercera fase, dejando al rebaño eliminado por primera vez en fase de grupos desde 1998.

Resultados

Guadalajara	2:0 (1:0)	San José	19 de febrero del 2008 20:40 - Estadio Jalisco, Guadalajara Asistencia: 5.250 espectadores Árbitro: Alfredo Intriago (ECU)
Solís 28' Santana 53' (p)	Reporte

Santos	1:0 (1:0)	Guadalajara	4 de marzo del 2008 18:50 - Urbano Caldeira, Santos, São Paulo Asistencia: 7.083 espectadores Árbitro: Carlos Amarilla (PAR)
Molina 22'	Reporte

Guadalajara	0:1 (0:1)	Cúcuta Deportivo	11 de marzo del 2008 20:30 - Estadio Jalisco, Guadalajara, Jalisco Asistencia: 9.487 espectadores Árbitro: Alfredo Intriago (ECU)
	Reporte	Urbano 43'

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Cúcuta Deportivo	1:0 (0:0)	Guadalajara	27 de marzo del 2008 20:30 - Estadio General Santander, Cúcuta, Colombia Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Daniel Giménez (ARG)
Urbano 52'	Reporte

Guadalajara	3-2 (2:1)	Santos	9 de abril del 2008 19:50 - Estadio Jalisco, Guadalajara Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: José Buitrago (COL)
Arellano 13' Rodríguez 35' Santana 46'	Reporte	Boas 39' Carvalho 56'

San José	0:3 (0:2)	Guadalajara	16 de abril del 2008 19:50 - Estadio Jesús Bermúdez, Oruro, Bolivia Asistencia: Sin datos sobre espectadores Árbitro: Pablo Pozo (CHI)
	Reporte	Ávila 30', 42' Pineda 56'

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Referencias